phenyl hydrogen phosphorofluoridate | 3910-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl hydrogen phosphorofluoridate
• 英文别名: Fluorphosphorsaeure-monophenylester；Monofluorophosphorsaeure-monophenylester；Fluoro(phenoxy)phosphinic acid
• CAS: 3910-11-0
• 化学式: C₆H₆FO₃P
• 分子量: 176.084
• InChiKey: PGFQVSUSZHWQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸单苯酯 在 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 phenyl hydrogen phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  经由咪唑活化的前体，对氟代磷酸酯和膦酰基氟代酸进行亲核18 F氟化

  摘要：

  18 F-标记的有机氟磷酸盐是重要的放射性合成子，以前只能通过 18/19 F-同位素交换以有限的摩尔活性进行操作。在此，一种新型的18 F-氟化方法已被开发，以制备18 F-标记phosphorofluoridates和phosphonofluoridic酸经由所述[ 18 F]˚F -咪唑活化前体的亲核取代。在Zn（Ⅱ）存在下，高效的一步法18 F氟化反应可得到稳定的产物，具有较高的放射化学收率和较高的摩尔活度。这个18F-氟化方法可用于制备各种氟代磷酸酯和膦酰氟酸类似物，以用作18 F-放射性合成子和潜在的正电子发射断层扫描示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152917

文献信息

• Acylation reactions involving halogenoquinones
  作者：V. M. Clark、D. W. Hutchinson、A. R. Lyons、R. K. Roschnik

  DOI：10.1039/j39690000233

  日期：——

  Halogen-substituted quinones activate phosphate and carboxylate anions, promoting acyl transfer; both anhydrides and esters can be produced. The reaction is catalysed to a marked extent by pyridine.

  卤素取代的醌可激活磷酸根和羧酸根阴离子，从而促进酰基转移；酸酐和酯都可以生产。该反应被吡啶催化到显着程度。
• Wittmann,R., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 771 - 779
  作者：Wittmann,R.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic 18F-fluorination of phosphorofluoridates and phosphonofluoridic acids via imidazole-activated precursors
  作者：Zhaobiao Mou、Xueyuan Chen、Chao Wang、Tao Wang、Hongzhang Yang、Zijing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152917

  日期：2021.3

  methodology has been developed to prepare 18F-labeled phosphorofluoridates and phosphonofluoridic acids via the [18F]F− nucleophilic substitution of imidazole-activated precursors. The efficient one-step 18F-fluorination affords stable products in the presence of Zn(Ⅱ) with high radiochemical yields and high molar activities. This 18F-fluorination method could be used to prepare various phosphorofluoridate

  18 F-标记的有机氟磷酸盐是重要的放射性合成子，以前只能通过 18/19 F-同位素交换以有限的摩尔活性进行操作。在此，一种新型的18 F-氟化方法已被开发，以制备18 F-标记phosphorofluoridates和phosphonofluoridic酸经由所述[ 18 F]˚F -咪唑活化前体的亲核取代。在Zn（Ⅱ）存在下，高效的一步法18 F氟化反应可得到稳定的产物，具有较高的放射化学收率和较高的摩尔活度。这个18F-氟化方法可用于制备各种氟代磷酸酯和膦酰氟酸类似物，以用作18 F-放射性合成子和潜在的正电子发射断层扫描示踪剂。