3-hydroxy-7-methyl-3-phenylindolin-2-one | 63220-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-methyl-3-phenyl-indolin-2-on；3-hydroxy-7-methyl-3-phenyl-2-indolinone；1,3-Dihydro-3-hydroxy-7-methyl-3-phenyl-2H-indol-2-one；3-hydroxy-7-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 63220-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XVTMRNHWEQTRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到7-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81948-6
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-7-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81948-6

文献信息

• Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
  作者：Marie Vayer、Miryam Pastor、Christiane Kofink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03569

  日期：2022.1.14

  We report an unexpected rearrangement of 3-hydroxyoxindoles into benzoxazinones using electrochemistry. Our reaction employs mild and environmentally friendly conditions, and the benzoxazinone products are obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments suggest that a peroxide intermediate is likely involved.

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。
• Synthesis of Sulfur-Containing Oxindoles by Photoinduced Alkene Difunctionalization via Sulfur 1,2-Relocation
  作者：Cong Lu、Rui Chen、Rui Wang、Dong Jing、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04189

  日期：2023.2.10

  which have been widely applied in agrochemicals and pharmaceuticals. Herein, a new approach for the efficient construction of sulfur-containing oxindoles by photoinduced alkene difunctionalization via sulfur 1,2-relocation is developed. The method exhibited a high functional group tolerance and broad substrate compatibility. A library of sulfur-containing oxindole derivatives were synthesized under mild

  有机硫化合物广泛存在于各种天然产物中，广泛应用于农药和医药领域。在此，开发了一种通过硫 1,2-重定位光诱导烯烃双官能化有效构建含硫羟吲哚的新方法。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物相容性。在温和条件下（无金属、无光催化剂和无添加剂）合成了一个含硫羟吲哚衍生物库。机理研究表明，这种光化学过程是由羟吲哚烯醇化物与氧化还原活性酯形成 EDA 复合物引发的，β-硫基自由基的 C-S 键裂解原位生成烯烃是该过程的关键步骤转型。
• Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylation of (Hetero)Aryl Alkynes with Pronucleophiles: Concise Total Synthesis of (±)-Esermethole
  作者：Ningtao He、Jilong Zhang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02275

  日期：2023.8.25

  Allylic alkylations are valuable in the construction of versatile carbon–carbon bonds, which are mostly catalyzed by noble transition metals with additional waste byproduct generation. Here, we present the first organophosphine-catalyzed allylic alkylation of (hetero)aryl alkynes with various carbo-nucleophiles. The methodology is highly atom economical and compatible with a wide substrate scope (more

  烯丙基烷基化对于构建多功能碳-碳键很有价值，这些键主要由贵重过渡金属催化，并会产生额外的废物副产物。在这里，我们提出了第一个有机膦催化的（杂）芳基炔与各种碳亲核试剂的烯丙基烷基化反应。该方法具有高度原子经济性，并且与广泛的底物范围（超过 38 个示例）兼容。此外，该反应可以很容易地扩大规模，并且已经进行了氘标记实验来阐明其合理的机制。最后，利用该方案实现了天然产物(±)-esermethole的简明全合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c02082
  作者：Li, En、Liao, Xiaoyun、Guo, Fangfang、Huang, Yong、Chen, Jiean

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02082

  日期：——

  The field of asymmetric catalysis has been developed by exploring noncovalent interactions, particularly within N-heterocyclic carbene-mediated processes. Despite challenges due to the limited number of compatible electrophiles (predominantly π-acceptors), this study introduces the first asymmetric α-alkylation of 3-aryl oxindoles using Csp3 electrophiles. The innovative protocol integrates diverse

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• Kohn; Ostersetzer, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 26
  作者：Kohn、Ostersetzer

  DOI：——

  日期：——