8-bromo-4-chloro-2-methylquinazoline | 221298-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromo-4-chloro-2-methylquinazoline
• 英文别名: 2-methyl-4-chloro-8-bromo-quinazoline
• CAS: 221298-75-5
• 化学式: C₉H₆BrClN₂
• 分子量: 257.517
• InChiKey: HHPRCFVJSYYWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4-chloro-2-methylquinazoline 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到8-bromo-2-methylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  带有分子内氢键支架（iMHBS）的喹唑啉类作为PI3K / mTOR双重抑制剂

  摘要：

  将分子内氢键引入到喹唑啉基序中以形成假环（分子内H键支架，iMHBS），以模仿我们之前发表的核心结构，吡啶并[2.3 - D ]嘧啶-7-和哌啶酮， PI3K / mTOR双重抑制剂。该设计产生有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，并且PI3Kγ酶的共晶结构很好地支持了目的分子内氢键结构。另外，针对这些类似物开发了新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸 在 ammonium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-bromo-4-chloro-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  带有分子内氢键支架（iMHBS）的喹唑啉类作为PI3K / mTOR双重抑制剂

  摘要：

  将分子内氢键引入到喹唑啉基序中以形成假环（分子内H键支架，iMHBS），以模仿我们之前发表的核心结构，吡啶并[2.3 - D ]嘧啶-7-和哌啶酮， PI3K / mTOR双重抑制剂。该设计产生有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，并且PI3Kγ酶的共晶结构很好地支持了目的分子内氢键结构。另外，针对这些类似物开发了新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.026

文献信息

• Quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (CRF) antagonist activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06350750B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel compounds, to a method for the preparation of these novel compounds, to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds as an active component and to methods of using these in the treatment of stress-related disorders.

  本发明涉及新化合物，涉及制备这些新化合物的方法，涉及含有这些化合物之一或多个作为活性成分的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与压力相关的疾病的方法。
• 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN118026880A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本发明提供了以下化合物(I)或者其药学上可接受的盐、酯、光学异构体、互变异构体、立体异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、同位素标记的化合物、代谢物、螯合物、络合物、包合物或前药，以及含有本发明的化合物的药物组合物，还提供本发明化合物作为钾离子通道调节剂的用途，以及在与钾离子通道相关疾病药物制备中的应用，及相应的药物组合物。#imgabs0#
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR (CRF) ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0966442B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US6350750B1
  申请人：——

  公开号：US6350750B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR (CRF) ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE ET DE QUINAZOLINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE FACTEUR DE LIBERATION DE CORTICOTROPHINE (CRF)
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V.

  公开号：WO1999012908A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) The invention relates to novel quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (CRF) antagonist activity. It has been found that compounds having formula (I) wherein A is CH or N, ring Q is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl or pyridazinyl, optionally substituted with one or two groups R4; ring Y is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R1 and R2 are optionally branched C1-6-alkyl, C3-6-alkenyl, C3-6-alkynyl, C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyl, phenyl-C1-4-alkyl, 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclyl-C1-4-alkyl, which groups R1 and R2 can be substituted with OH, C1-3-alkoxy, C1-3-alkoxycarbonyl, optionally mono- or di-(C1-3-alkyl)substituted amino, halogen or cyano; R3 is H, C1-3-alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms, or R3 is halogen, methoxy or ethoxy; R4 is C1-3-alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms, or R4 is halogen, methoxy, ethoxy, amino, mono- or di-substituted amino, or cyano; R5 is halogen, optionally branched C1-6-alkyl, C3-6-alkenyl, C3-6-alkynyl, C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyl, O-(C1-6-alkyl), S-(C1-6-alkyl), SO2-(C1-6-alkyl), hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, SO2NH2, SO2N(mono- or di-C1-4-alkyl), formyl, CO-(C1-6-alkyl), COOH, COO-(C1-6-alkyl), CONH2, CON(mono- or di-C1-4-alkyl), amino, N(mono or di-C1-4-alkyl), NHCO(C1-6-alkyl), NHSO2-(C1-6-alkyl), which groups R5 can be identical or different; and n has the value 0 to 4; with the proviso that the group NR1R2 is not diethylamino, ethyl,n-propylamino or ethyl,n-butylamino, if A is CH, Q is unsubstituted phenyl, R3 is methyl, and substituent Y with the group(s) R5 is 2,4,6-trimethylphenyl, and salts thereof have good CRF antagonist activity.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de quinoléine et de quinazoline possédant une activité antagoniste de facteur de libération de corticotrophine (CRF). On a découvert les composés de la formule (I) dans laquelle: A désigne CH ou N; le noyau Q désigne un phényle, un pyridyle, un pyrimidinyle ou un pyridazinyle, éventuellement substitués par un ou deux groupe R4; le noyau Y désigne un phényle, un pyridyle, un pyrimidinyle, un pyridazinyle ou un pyrazinyle; R1 et R2 désignent un alkyle en C1-6, éventuellement ramifié, un alcényle en C3-6, un alcynyle en C3-6, un C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyle, un phényl-C1-4-alkyle, un hétérocyclyl-C1-4-alkyle à 5 ou 6 éléments saturé ou insaturé, ces groupes R1 et R2 pouvant être substitués par OH, alcoxy en C1-3, alcoxycarbonyle en C1-3, éventuellement un amino, un halogène ou un cyano mono- ou di-(C1-3-alkyle)substitué; R3 désigne H, un alkyle en C1-3 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, ou R3 désigne un halogène, un méthoxy ou un éthoxy, R4 désigne un alkyle en C1-3 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, ou R4 désigne un halogène, un méthoxy, un éthoxy, un amino, un amino mono- ou di-substitué ou un cyano; R5 désigne un halogène, un alkyle en C1-6, éventuellement ramifié, un alcényle en C3-6, un alcynyle en C3-6, un C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyle, O-(C1-6-alkyle), S-(C1-6-alkyle), So2-(C1-6-alkyle), hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, SO2NH2, SO2N(mono- ou di-C1-4-alkyle), formyle, CO-(C1-6-alkyle), COOH, COO-(C1-6-alkyle), CONH2, CON(mono- ou di-C1-4-alkyle), amino, N(mono- ou di-C1-4-alkyle), NHCO(C1-6-alkyle), NHSO2-(C1-6-alkyle), ces groupes R5 pouvant être identiques ou différents; et n possède une valeur comprise entre 0 et 4; à condition que le groupe NR1R2 ne soit pas diéthylamino, éthyl,n-propylamino ou éthyl,n-butylamino, si A désigne CH, Q désigne un phényle non substitué, R3 désigne un méthyle, et un substituant Y avec les groupes R5 désigne 2,4,6-triméthylphényle. L'invention concerne également des sels de ces composés qui possèdent une bonne activité antagoniste de CRF.