(-)-7-chloro-5β-methyl-6-demethoxythebaine | 148519-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-7-chloro-5β-methyl-6-demethoxythebaine
• 英文别名: (4R,7aS,12bS)-6-chloro-9-methoxy-3,7a-dimethyl-1,2,4,13-tetrahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 148519-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂
• 分子量: 329.826
• InChiKey: ZOKWVYUPBVGDOC-CCKFTAQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-chloro-5β-methyl-6-demethoxythebaine 在 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 反应 336.25h， 生成 (-)-ethyl 18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5β,N-dimethyl-6β,14β-ethenoisomorphinan-8β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因和7-氯-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的新埃托啡类似物的合成和生物活性（鸦片生物碱，第XXXVII部分）†

  摘要：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因（8）和7-氯-5β-甲基--6-脱甲氧基蒂巴因（14）的Diels-Alder反应分别与丙烯酸乙酯反应生成四个（14：6：4：1）和三个加合物（15：4：1）。来自二烯8的主要加合物是乙基6α，14α-乙炔异吗啡喃-7α-羧酸酯15，而二烯14提供了乙基6β，14β-乙炔吗啡喃-8β-羧酸酯同类物17，其中亲二烯体从相反的表面起反应。8和14与马来酸酐的环加成反应，然后酯化，生成6α，14α-亚乙基异吗啡烷23和24分别作为这两种情况的主要加合物。在二烯14的情况下，还分离出大量（20％）的6β，14β-乙吗啡喃25。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120207
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7α-chloro-6α-O-mesyl-5β-methylneopine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(-)-7-chloro-5β-methyl-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因和7-氯-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的新埃托啡类似物的合成和生物活性（鸦片生物碱，第XXXVII部分）†

  摘要：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因（8）和7-氯-5β-甲基--6-脱甲氧基蒂巴因（14）的Diels-Alder反应分别与丙烯酸乙酯反应生成四个（14：6：4：1）和三个加合物（15：4：1）。来自二烯8的主要加合物是乙基6α，14α-乙炔异吗啡喃-7α-羧酸酯15，而二烯14提供了乙基6β，14β-乙炔吗啡喃-8β-羧酸酯同类物17，其中亲二烯体从相反的表面起反应。8和14与马来酸酐的环加成反应，然后酯化，生成6α，14α-亚乙基异吗啡烷23和24分别作为这两种情况的主要加合物。在二烯14的情况下，还分离出大量（20％）的6β，14β-乙吗啡喃25。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120207