(R)-4-methoxy-N-benzoyl-phenylalanine-methylester | 93634-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methoxy-N-benzoyl-phenylalanine-methylester
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 93634-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: QLDSDWMNLKMNRN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methoxy-N-benzoyl-phenylalanine-methylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-N-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-methoxy-N-benzoyl-phenylalanine-methylester
  参考文献：
  名称：

  高效铑/单齿亚磷酰胺催化剂及其在酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物的对映选择性加氢中的应用。

  摘要：

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo026869c

文献信息

• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Unusual amino acids III. Asymmetric synthesis of 3-arylalanines
  作者：Stefan Taudien、Klaus Schinkowski、Hans-Walter Krause

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86017-6

  日期：1993.1

  21 (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-arylacrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-arylalanine derivatives with optical yields in the range of 82-95% ee using the cationic rhodium complex of ''PROPRAPHOS'' as the chiral catalyst No electronical influences of the substituents at the aryl moiety on the enantioselectivity were observed but a sterical one, proved by X-ray crystallographic analysis and computer-aided modellings. Deacylation of the hydrogenated spezies produced the hydrochlorides of the 3-arylalanines attended by a partial racemisation In this case the hydrogenation of urethane type protected dehydroaminoacid derivatives seems to be the alternative.
• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。
• Application of Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Oxazine Formation to the Efficient Total Synthesis of (−)-Anisomycin
  作者：Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol701519b

  日期：2007.8.1

  The enantioselective total synthesis of (-)-anisomycin, a potent antibiotic agent, has been achieved. The key steps are a Pd(0)-catalyzed stereoselective intramolecular oxazine formation from d-tyrosine and pyrrolidine formation by catalytic hydrogenation of the oxazine.

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。