N-(1,1-dimethoxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 109949-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethoxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 109949-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: XGRSFJYNHSCVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethoxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S*,3R*)-2-methyl-5-methylene-1-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基碳酸酯-醛的Umpolung II型环化反应生成3-亚甲基环烷醇衍生物

  摘要：

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900450
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-(1,1-dimethoxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基碳酸酯-醛的Umpolung II型环化反应生成3-亚甲基环烷醇衍生物

  摘要：

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900450

文献信息

• Electrooxidative rearrangement of tosylamino group: Facile synthesis of α-amino aldehydes from primary amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Kenji Inoue、Yonetatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85404-0

  日期：1986.1
• Shono, Tatsuya; Matsumura, Yoshihiro; Katoh, Susumu, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 6, p. 2368 - 2372
  作者：Shono, Tatsuya、Matsumura, Yoshihiro、Katoh, Susumu、Takeuchi, Kei、Sasaki, Katsushi、Kamada, Tohru、Shimizu, Rie

  DOI：——

  日期：——
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; KATOH SUSUMU; INOUE KENJI; MATSUMOTO +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6083-6086
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 KATOH SUSUMU、 INOUE KENJI、 MATSUMOTO +

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Umpolung Type‐II Cyclization of Allylic Carbonate‐Aldehydes Leading to 3‐Methylenecycloalkanol Derivatives
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201900450

  日期：2019.8.21

  umpolung type‐II cyclization of allylic carbonate‐aldehydes leading to 3‐methylenecycloalkanol derivatives was developed. The formate reductant was effective for the cyclization without causing a reduction of the η3‐allylpalladium intermediate. One‐pot decarboxylative allylation of aldehyde‐containing malonate with 2‐[(acetyloxy)methyl]‐2‐propenyl methyl carbonate followed by the cyclization of the allyl

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。