5-fluoroisophthalaldehyde bis(propane-1,3-diyl dithioacetal) | 255375-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoroisophthalaldehyde bis(propane-1,3-diyl dithioacetal)
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Dithian-2-yl)-5-fluorophenyl]-1,3-dithiane
• CAS: 255375-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₇FS₄
• 分子量: 332.551
• InChiKey: OLIYPUFYTRISQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoroisophthalaldehyde bis(propane-1,3-diyl dithioacetal) 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-fluoro[2.2]metaparacyclophane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Fluoro- and 5-methyl-1,3-didehydrobenzene—a matrix isolation study

  摘要：

  [2.2]间对环芳二酮 4b 和 4c 的 UV 光解导致 α-裂解并形成 CO、对二甲苯 5 和间苯炔 2b 和 c，分别在 5 位具有氟或甲基取代基。 2b 和 2c 的红外光谱是通过与母体间苯炔 2a 的红外光谱比较以及在 BLYP/6-311G(d,p) 理论水平上计算的光谱来确定的。实验光谱的能带位置和强度都与 DFT 计算非常一致。因此，该方法为研究间苯炔的基态性质提供了可靠的工具。苯炔2在545±2 cm-1处表现出非常强的红外吸收，几乎不受取代基的影响，因此可用于鉴定产品混合物中的间苯炔。

  DOI：

  10.1039/a905189i
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5-fluoroisophthalaldehyde bis(propane-1,3-diyl dithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  5-Fluoro- and 5-methyl-1,3-didehydrobenzene—a matrix isolation study

  摘要：

  [2.2]间对环芳二酮 4b 和 4c 的 UV 光解导致 α-裂解并形成 CO、对二甲苯 5 和间苯炔 2b 和 c，分别在 5 位具有氟或甲基取代基。 2b 和 2c 的红外光谱是通过与母体间苯炔 2a 的红外光谱比较以及在 BLYP/6-311G(d,p) 理论水平上计算的光谱来确定的。实验光谱的能带位置和强度都与 DFT 计算非常一致。因此，该方法为研究间苯炔的基态性质提供了可靠的工具。苯炔2在545±2 cm-1处表现出非常强的红外吸收，几乎不受取代基的影响，因此可用于鉴定产品混合物中的间苯炔。

  DOI：

  10.1039/a905189i

文献信息

• 5-Fluoro- and 5-methyl-1,3-didehydrobenzene—a matrix isolation study
  作者：Wolfram Sander、Michael Exner

  DOI：10.1039/a905189i

  日期：——

  The UV photolysis of [2.2]metaparacyclophanediones 4b and 4c leads to α-cleavage and formation of CO, p-xylylene 5, and m-benzynes 2b and c with a fluorine or methyl substituent in the 5-position, respectively. The IR spectra of 2b and 2c were assigned by comparison with that of the parent m-benzyne 2a and with spectra calculated at the BLYP/6-311G(d,p) level of theory. Both band positions and intensities of the experimental spectra are in excellent agreement with the DFT calculations. This method thus provides a reliable tool for the investigation of ground state properties of m-benzynes. The benzynes 2 exhibit a very strong IR absorption at 545 ± 2 cm–1 which is almost not affected by the substituents and therefore can be used to identify m-benzynes in product mixtures.

  [2.2]间对环芳二酮 4b 和 4c 的 UV 光解导致 α-裂解并形成 CO、对二甲苯 5 和间苯炔 2b 和 c，分别在 5 位具有氟或甲基取代基。 2b 和 2c 的红外光谱是通过与母体间苯炔 2a 的红外光谱比较以及在 BLYP/6-311G(d,p) 理论水平上计算的光谱来确定的。实验光谱的能带位置和强度都与 DFT 计算非常一致。因此，该方法为研究间苯炔的基态性质提供了可靠的工具。苯炔2在545±2 cm-1处表现出非常强的红外吸收，几乎不受取代基的影响，因此可用于鉴定产品混合物中的间苯炔。