1-Isopropylcycloprop-1-en-3-carbonsaeureethylester | 26347-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Isopropylcycloprop-1-en-3-carbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 2-propan-2-ylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 26347-07-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YTPUFPXAVCROFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropylcycloprop-1-en-3-carbonsaeureethylester 在 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-dimethyl-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-甲基-1-丁炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Isopropylcycloprop-1-en-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027

文献信息

• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 657 - 665
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 665 - 675
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters by Catalytic Asymmetric Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.9b03027

  日期：2019.6.12

  stereocenters. We describe here an iridium catalyzed asymmetric hydroalkynylation of nonactivated trisubstituted alkene. The hydroalkynylation of β,γ-unsaturated amides occurs with high regio- and enantioselectivities to afford alkyne-substituted acyclic quaternary carbon stereocenters. Computational and experimental data suggest that the enantioselectivity is not only determined by the facial selectivity

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。