2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N,3-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 394.494
• InChiKey: AKPBPLBYNCVHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylphenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯丙氨酸 (SPA) 系列类似物作为抗菌剂、抗真菌剂、抗癌剂以及 p53 肿瘤抑制因子-DNA 复合物抑制剂 - 第 1 部分。

  摘要：

  合成了一系列N-[1-苄基-2-氧代-2-取代(乙基)]苯/对甲苯磺酰胺(K1-K12)。合成类似物的结构已通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 和 ESI-MS 光谱技术确认。还检查了所有合成的类似物 (K1-K12) 的体外抗菌和抗真菌活性。化合物对标准药物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。已对三种癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 A549 进行了两种不同浓度（mg/mL 和 μg/mL）的抗癌研究。在针对 PC-3 和 A549 细胞系的所有类似物中，K4 磺酰胺类似物显示出更好的抗癌活性。K4在细胞周期分析实验中抑制G0/G1期。根据对接研究，所有合成的分子 (K1-K12) 都停靠在 p53-DNA 连接处，并使氢与 p53 蛋白的残基结合。合成苯丙氨酸磺酰胺类似物 (K1-K12) 的 ADMET 预测是使用“Lipinski 规则”完成的，并且已经观察到所有合成的类似物都没有违反该规则。使用密度泛函理论

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1671229

文献信息

• Sulfonamide phenylalanine (SPA) series of analogues as an antibacterial, antifungal, anticancer agents along with p53 tumor suppressor-DNA complex inhibitor – part 1
  作者：Kirna Devi、Pamita Awasthi

  DOI：10.1080/07391102.2019.1671229

  日期：2020.9.21

  The K4 sulfonamide analogue showed better anticancer activity amongst all analogues against PC-3 and A549 cell lines. K4 inhibit G0/G1 phase in cell-cycle analysis experiment. All synthesized molecules (K1-K12) dock at junction p53-DNA and make hydrogen bonded with residues of p53 protein as per docking study. ADMET predictions of synthesized phenylalanine sulfonamide analogues (K1-K12) has been done

  合成了一系列N-[1-苄基-2-氧代-2-取代(乙基)]苯/对甲苯磺酰胺(K1-K12)。合成类似物的结构已通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 和 ESI-MS 光谱技术确认。还检查了所有合成的类似物 (K1-K12) 的体外抗菌和抗真菌活性。化合物对标准药物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。已对三种癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 A549 进行了两种不同浓度（mg/mL 和 μg/mL）的抗癌研究。在针对 PC-3 和 A549 细胞系的所有类似物中，K4 磺酰胺类似物显示出更好的抗癌活性。K4在细胞周期分析实验中抑制G0/G1期。根据对接研究，所有合成的分子 (K1-K12) 都停靠在 p53-DNA 连接处，并使氢与 p53 蛋白的残基结合。合成苯丙氨酸磺酰胺类似物 (K1-K12) 的 ADMET 预测是使用“Lipinski 规则”完成的，并且已经观察到所有合成的类似物都没有违反该规则。使用密度泛函理论