5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate | 365217-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 365217-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: BOAWUXUKLDLOTR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843

文献信息

• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• Efficient Transfer of Chelating Amides into Different Types of Esters and Lactones
  作者：Uwe Jakob、Stephan Mundinger、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.201402843

  日期：2014.11

  corresponding esters despite the fact that the former are thermodynamically more stable. The transformations are mediated by the coordination of CuI by a chelating entity. The resulting weakening of the amide bond allows for nucleophilic attack by alcoholic hydroxyl functions. The principle is demonstrated for a wide variety of transformations, leading to different kinds of esters and lactones.

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. III. Fast Removal of Allyl and Chloroethyl Esters by <i>Bacillus subtilis</i> Esterase (BS2)
  作者：Irene Fotakopoulou、Efrosini Barbayianni、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo061871f

  日期：2007.2.1

  esterase from Bacillus subtilis (BS2) allows the fast and selective removal of allyl, 2-chloroethyl, and 2,2,2-chloroethyl esters under mild conditions in high yields. In addition, BS2 easily hydrolyzes phenacyl esters, while the hydrolysis of sterically hindered diphenylmethyl esters is slow, requiring longer reaction time and higher enzyme/substrate ratio.

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。