1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-(S)-α-phenylglycinate | 902778-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-(S)-α-phenylglycinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(1S)-2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 902778-48-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₉
• 分子量: 521.608
• InChiKey: AXLDBYQLIKUCON-ZIABXPLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-(S)-α-phenylglycinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用 α-溴酯的立体选择性亲核取代不对称合成 α,α'-二取代亚氨基二乙酸衍生物的两种非对映异构体

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11446
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl N-[(S)-1-(methoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-(S)-α-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代酰基双丙酮-d-葡萄糖的动态动力学拆分，对N-取代的α-氨基酯进行不对称合成

  摘要：

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.045

文献信息

• Asymmetric syntheses of N-substituted α-amino esters via dynamic kinetic resolution of α-haloacyl diacetone-d-glucose
  作者：Hyun Jung Kim、Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Eun Sun No、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.045

  日期：2006.6

  Diacetone-d-glucose or d-allose mediated dynamic kinetic resolution of α-halo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions with various amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the N-substituted α-amino esters up to 99:1 dr. Stereochemical models of transition states, taking into account a hydrogen bonding, are proposed on the basis of the observed results. Also

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。
• Asymmetric Synthesis of Both Diastereomers of α,α′-disubstituted Iminodiacetic Acid Derivatives Using Stereoselective Nucleophilic Substitution of α-Bromo Esters
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.11446

  日期：2018.5