3-(2-methyl-1-propenyl)anisole | 5912-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methyl-1-propenyl)anisole
• 英文别名: 2-methyl-1-(3-methoxyphenyl)propene；3-Methoxy-β,β-dimethyl-styrol；m-Methoxy-β,β-dimethyl-styrol；3-(2-methyl-propenyl)-anisole；Methyl-[3-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-aether；3-Methoxy-1-(2-methyl-propenyl)-benzol；3-(2-Methyl-propenyl)-anisol；Benzene, 1-methoxy-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-；1-methoxy-3-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 5912-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: LIEAVIIVVHFTNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1-propenyl)anisole 在 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 作用下， 生成 3-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Levy; Pernot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1730,1733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(2-methyl-1-propenyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 SN2 样开环途径对芳基环丙烷进行光催化氧化胺化：Won >99% ee

  摘要：

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01291

文献信息

• Biphenylsulfonamide Endothelin Antagonists:  Structure−Activity Relationships of a Series of Mono- and Disubstituted Analogues and Pharmacology of the Orally Active Endothelin Antagonist 2‘-Amino-<i>N</i>- (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-4‘-(2-methylpropyl)[1,1‘-biphenyl]-2-sulfonamide (BMS-187308)
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Sharon Bisaha、Steve Spergel、Ravi Girotra、Ving G. Lee、John Lloyd、Raj N. Misra、Joan Schmidt、Arvind Mathur、Leslie Stratton、Yolanda F. Kelly、Eileen Bird、Tom Waldron、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Helen Lee、Randy Serafino、Benoni Abboa-Offei、Parker Mathers、Mary Giancarli、Andrea Ann Seymour、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm970872k

  日期：1998.12.1

  Substitution at the ortho position of N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) benzenesulfonamide led to the identification of the biphenylsulfonamides as a novel series of endothelin-A (ETA) selective antagonists. Appropriate substitutions on the pendant phenyl ring led to improved binding as well as functional activity. A hydrophobic group such as isobutyl or isopropoxyl was found to be optimal at the 4'-position

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。
• Catalytic S _N Ar Hydroxylation and Alkoxylation of Aryl Fluorides
  作者：Qi‐Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Lun Xu、Ke Li、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202106440

  日期：2021.9.6

  mechanism of SNAr reactions involving metal arene complexes is hypothesized to involve a stepwise pathway (addition followed by elimination), experimental data that support this hypothesis is still under exploration. Mechanistic studies and DFT calculations suggest either a stepwise or stepwise-like energy profile. Notably, we isolated a rhodium η5-cyclohexadienyl complex intermediate with an sp3-hybridized

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。
• Carbonyl–Olefin Cross‐Metathesis Through a Visible‐Light‐Induced 1,3‐Diol Formation and Fragmentation Sequence
  作者：Lena Pitzer、Frederik Sandfort、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810221

  日期：2018.12.3

  cross‐metathesis is described. Photoinduced hole catalysis was used to promote the formation of 1,3‐diols from aldehydes and styrenes, which were then readily fragmented under acidic conditions to form the cross‐metathesis products. The use of 1,3‐diols as intermediates, rather than the energetically more demanding oxetanes, provides a new, orthogonal mechanistic strategy for carbonyl–olefin cross‐metathesis.

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。
• Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11312700B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Provided herein are arylcyclopropyl amino-isoquinoline amide compounds. In particular, the disclosure provides compounds that affect the function of kinases in a cell and that are useful as therapeutic agents or with therapeutic agents. The compounds of the disclosure are useful in the treatment of a variety of diseases and conditions including eye diseases such as glaucoma, cardiovascular diseases, diseases characterized by abnormal growth, such as cancers, and inflammatory diseases. The disclosure further provides compositions containing isoquinoline amide compounds.

  本文提供的是芳基环丙基氨基异喹啉酰胺化合物。特别是，本公开提供的化合物可影响细胞中激酶的功能，并可作为治疗剂或与治疗剂一起使用。本公开的化合物可用于治疗多种疾病和病症，包括眼部疾病（如青光眼）、心血管疾病、以异常生长为特征的疾病（如癌症）以及炎症性疾病。本公开进一步提供了含有异喹啉酰胺化合物的组合物。
• Wollweber,H.; Hiltmann,R., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 1001
  作者：Wollweber,H.、Hiltmann,R.

  DOI：——

  日期：——