6-chloro-5-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]hex-5-en-2-one | 918540-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]hex-5-en-2-one
• 英文别名: (Z)-6-chloro-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]hex-5-en-2-one
• CAS: 918540-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: WBAITNQZSBQUPB-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]hex-5-en-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(chloromethylene)-5,6-dimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Virantmycin 的正式全合成：四氢喹啉天然产物的模块化方法

  摘要：

  已开发出一种合成抗病毒剂virantmycin 的外消旋形式的高级中间体，其特征在于分子内氮杂-二甲苯-二甲苯-阿尔德反应。使用有效的氧化环化策略构建了所需的芳基硫代氨基甲酸酯。报道了一种使用前所未有的钯催化的 α,β-不饱和酮和受保护的炔丙醇的交叉偶联反应合成氯取代烯丙醇的新方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600635
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 palladium diacetate sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-chloro-5-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Virantmycin 的正式全合成：四氢喹啉天然产物的模块化方法

  摘要：

  已开发出一种合成抗病毒剂virantmycin 的外消旋形式的高级中间体，其特征在于分子内氮杂-二甲苯-二甲苯-阿尔德反应。使用有效的氧化环化策略构建了所需的芳基硫代氨基甲酸酯。报道了一种使用前所未有的钯催化的 α,β-不饱和酮和受保护的炔丙醇的交叉偶联反应合成氯取代烯丙醇的新方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600635

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Virantmycin: A Modular Approach towards Tetrahydroquinoline Natural Products
  作者：Daniel Keck、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600635

  日期：2006.11

  A synthesis of an advanced intermediate towards the racemic form of the antiviral agent virantmycin has been developed featuring an intramolecular aza-xylylene Diels–Alder reaction. The required arylthiocarbamate has been constructed using an efficient oxidative cyclization strategy. A novel synthetic approach to chlorine-substituted allylic alcohols using an unprecedented palladium-catalyzed cross-coupling

  已开发出一种合成抗病毒剂virantmycin 的外消旋形式的高级中间体，其特征在于分子内氮杂-二甲苯-二甲苯-阿尔德反应。使用有效的氧化环化策略构建了所需的芳基硫代氨基甲酸酯。报道了一种使用前所未有的钯催化的 α,β-不饱和酮和受保护的炔丙醇的交叉偶联反应合成氯取代烯丙醇的新方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)