phenyl 4,6-O-di-benzoyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hexopyranoside | 1301176-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-di-benzoyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-benzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1301176-72-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: DZUHRVVMWTVYHQ-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate 、 苯硫酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到phenyl 4,6-O-di-benzoyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  远程保护基团对2，3-二脱氧糖基供体糖基化反应的解除武装作用

  摘要：

  研究了C-4和/或C-6位置远程保护基团对2,3-二脱氧糖基供体的糖基化反应的解除武装作用。已经发现，各种糖基的条件下，4-或6- ö -Bn 2,3- dideoxyglycosyl捐助者比相应的4,6-二-更反应性ö -BZ 2,3- dideoxyglycosyl供体。基于这些结果，有效和化学选择性糖基化反应使用4,6-二- ö -Bn糖基乙酸酯和4-OH-6- ö -BZ糖基乙酸乙酯实现，产生良好产率的高2,3- dideoxydisaccharide α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.109

文献信息

• Armed–disarmed effect of remote protecting groups on the glycosylation reaction of 2,3-dideoxyglycosyl donors
  作者：Satoshi Tomono、Shunichi Kusumi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.109

  日期：2011.5

  The armed–disarmed effect of remote protecting groups at the C-4 and/or C-6 position(s) on the glycosylation reactions of 2,3-dideoxyglycosyl donors was investigated. It was found that under various glycosylation conditions, 4- or 6-O-Bn 2,3-dideoxyglycosyl donors were much more reactive than the corresponding 4,6-di-O-Bz 2,3-dideoxyglycosyl donors. Based on these results, an effective and chemoselective

  研究了C-4和/或C-6位置远程保护基团对2,3-二脱氧糖基供体的糖基化反应的解除武装作用。已经发现，各种糖基的条件下，4-或6- ö -Bn 2,3- dideoxyglycosyl捐助者比相应的4,6-二-更反应性ö -BZ 2,3- dideoxyglycosyl供体。基于这些结果，有效和化学选择性糖基化反应使用4,6-二- ö -Bn糖基乙酸酯和4-OH-6- ö -BZ糖基乙酸乙酯实现，产生良好产率的高2,3- dideoxydisaccharide α-立体选择性。