7-氯-5-(丙基硫代)-3H-1,2,3-噻唑并[4,5-d]嘧啶 | 339286-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯-5-(丙基硫代)-3H-1,2,3-噻唑并[4,5-d]嘧啶
• 中文别名: 7-氯-5-(丙基硫代)-3H-1,2,3-噻唑并[4,5-D]嘧啶；7-氯-5-丙硫基-1H-(1,2,3)三唑并[4,5-d]嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-2-propylthio-8-azapurine
• 英文别名: 7-Chloro-5-(propylthio)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；7-chloro-5-propylsulfanyl-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 339286-31-6
• 化学式: C₇H₈ClN₅S
• 分子量: 229.693
• InChiKey: YDWQJACVMWFKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-(丙基硫代)-3H-1,2,3-噻唑并[4,5-d]嘧啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  一种替格瑞洛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种替格瑞洛的合成方法，包括如下步骤：(a)以6‑卤代‑2‑丙硫基‑8‑氮杂嘌呤为原料，在碱和有机溶剂中，室温条件下，与(1R,2S)‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙基氨基甲酸叔丁酯反应，得到中间体(II)；(b)室温条件下，将中间体(II)与化合物(III)溶于有机溶剂中，在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的作用下反应，得到中间体(IV)；(c)将中间体(IV)在酸的作用下脱保护，得到替格瑞洛(I)。该方法原材料廉价易得，生产成本低，反应步骤短，反应条件温和，后处理方便，收率高，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN111978328B
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮 在 氨 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 7-氯-5-(丙基硫代)-3H-1,2,3-噻唑并[4,5-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一系列新型6-烷基氨基（烷氧基）-2-丙硫基-8-氮杂嘌呤核苷的合成，抗血小板聚集活性评估和3D-QSAR

  摘要：

  通过改进的途径合成了一系列新颖的6-烷基氨基（烷氧基）-2-丙硫基-8-氮杂嘌呤核苷，并评估了这些新化合物的人体抗血小板聚集活性。自组织分子场分析方法用于研究这些新型核苷的三维定量结构-活性关系。抗血小板凝集活性评估的结果以及通过形状和静电网格对自组织分子场分析模型的分析，可为开发新型有效的抗血小板药物提供基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.2601

文献信息

• Preparation method of Ticagrelor and intermediates thereof
  申请人：Xu Xuenong

  公开号：US20160102101A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Disclosed in the present invention is a method for preparing Ticagrelor (I), comprising the following steps: a cyclization reaction of 5-amino-1,4-di-substituted-1,2,3-triazole (II) and dialkyl carbonate (HI), to obtain 9-substituted-2,6-dihydroxy-8-azapurine (IV); chlorination of intermediate (IV), to obtain 9-substituted-2,6-dichloro-8-azapurine (V); an amination reaction of intermediate (V) and trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine (VI) generates 9-substituted-6-amino-substituted-2-chloro-8-azapurine (VII); and a propanethiolation reaction of intermediate (VII) and propanethiol (VIII), to obtain Ticagrelor (I). The preparation method is simple in process, has a high chemical and chiral purity and provides a new preparation method for industrializing Ticagrelor. In addition, also provided in the present invention are intermediates of Ticagrelor and a preparation method thereof, wherein raw materials of the preparation method are easily available, the conditions thereof are mild, and the yield thereof is high.

  本发明公开了一种制备Ticagrelor（I）的方法，包括以下步骤：将5-氨基-1,4-二取代-1,2,3-三唑（II）和二烷基碳酸酯（HI）进行环化反应，得到9-取代-2,6-二羟基-8-氮杂嘌呤（IV）；将中间体（IV）进行氯化反应，得到9-取代-2,6-二氯-8-氮杂嘌呤（V）；将中间体（V）与反式-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺（VI）进行氨化反应，生成9-取代-6-氨基-取代-2-氯-8-氮杂嘌呤（VII）；将中间体（VII）与丙硫醇（VIII）进行丙硫醇化反应，得到Ticagrelor（I）。该制备方法工艺简单，化学和手性纯度高，并为工业化Ticagrelor提供了新的制备方法。此外，本发明还提供了Ticagrelor的中间体及其制备方法，其中制备方法的原料易得，条件温和，产率高。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF TICAGRELOR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TICAGRELOR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MEGAFINE PHARMA P LTD

  公开号：WO2014102830A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  An improved process for the preparation of ticagrelor and its intermediates thereof; wherein the said process substantially eliminates the potential impurities.

  一种改进的制备替卡格雷和其中间体的工艺；其中该工艺基本消除了潜在的杂质。
• 一种替格瑞洛的制备方法
  申请人：南京一心和医药科技有限公司

  公开号：CN111978327B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种替格瑞洛的制备方法，该方法以4,6‑二卤代‑5‑硝基‑2‑丙硫基嘧啶(II)为原料，经取代、还原、成环、取代、脱保护等一系列反应，得到替格瑞洛。该方法原材料廉价易得，工艺条件简单，后处理方便，总收率高，更适合工业生产。
• NOVEL RIBOSE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1232172A1

  公开（公告）日：2002-08-21
• US9604991B2
  申请人：——

  公开号：US9604991B2

  公开（公告）日：2017-03-28