6-vinylcoumarin-4-carboxylic acid | 1150592-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-vinylcoumarin-4-carboxylic acid
• 英文别名: VCC；6-Vinyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid；6-ethenyl-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 1150592-96-3
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: ZPTLQEWERWYATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinylcoumarin-4-carboxylic acid 、 麻黄碱 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于手性胺的荧光印迹聚合物传感器†

  摘要：

  基于分子印迹聚合物（MIP）的荧光传感器需要合适的荧光部分，这些部分可对结合事件做出明显的荧光改变。两种新型可聚合香豆素：6-苯乙烯基香豆素-4-羧酸 （SCC）和 6-乙烯基香豆素-4-羧酸（VCC）已被设计和合成。这些功能性单体可用于制备手性胺（一类重要的药物化合物）的荧光传感器。使用（-）-麻黄碱作为模板，使用SCC和VCC制备MIP。乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂。在MeCN中，聚合物表现出对胺的响应，荧光减弱，对模板的选择性高于其对映异构体（+）麻黄碱和其他结构类似物。有趣的是，当溶液中发生识别时，MIP中SCC对（-）麻黄碱的反应与变化的方向相反。对照聚合物（NIP）对（-）-麻黄碱的反应较小，并且没有分辨力，表明印迹已经成功，并且在MIP中存在选择性识别位点。还研究了在不同pH值的水性缓冲液中的识别。

  DOI：

  10.1039/b816733h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-vinylcoumarin-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到6-vinylcoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于手性胺的荧光印迹聚合物传感器†

  摘要：

  基于分子印迹聚合物（MIP）的荧光传感器需要合适的荧光部分，这些部分可对结合事件做出明显的荧光改变。两种新型可聚合香豆素：6-苯乙烯基香豆素-4-羧酸 （SCC）和 6-乙烯基香豆素-4-羧酸（VCC）已被设计和合成。这些功能性单体可用于制备手性胺（一类重要的药物化合物）的荧光传感器。使用（-）-麻黄碱作为模板，使用SCC和VCC制备MIP。乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂。在MeCN中，聚合物表现出对胺的响应，荧光减弱，对模板的选择性高于其对映异构体（+）麻黄碱和其他结构类似物。有趣的是，当溶液中发生识别时，MIP中SCC对（-）麻黄碱的反应与变化的方向相反。对照聚合物（NIP）对（-）-麻黄碱的反应较小，并且没有分辨力，表明印迹已经成功，并且在MIP中存在选择性识别位点。还研究了在不同pH值的水性缓冲液中的识别。

  DOI：

  10.1039/b816733h
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 6-vinylcoumarin-4-carboxylic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Methyl 6-(3-aminophenyl)-2-oxochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于手性胺的荧光印迹聚合物传感器†

  摘要：

  基于分子印迹聚合物（MIP）的荧光传感器需要合适的荧光部分，这些部分可对结合事件做出明显的荧光改变。两种新型可聚合香豆素：6-苯乙烯基香豆素-4-羧酸 （SCC）和 6-乙烯基香豆素-4-羧酸（VCC）已被设计和合成。这些功能性单体可用于制备手性胺（一类重要的药物化合物）的荧光传感器。使用（-）-麻黄碱作为模板，使用SCC和VCC制备MIP。乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂。在MeCN中，聚合物表现出对胺的响应，荧光减弱，对模板的选择性高于其对映异构体（+）麻黄碱和其他结构类似物。有趣的是，当溶液中发生识别时，MIP中SCC对（-）麻黄碱的反应与变化的方向相反。对照聚合物（NIP）对（-）-麻黄碱的反应较小，并且没有分辨力，表明印迹已经成功，并且在MIP中存在选择性识别位点。还研究了在不同pH值的水性缓冲液中的识别。

  DOI：

  10.1039/b816733h

文献信息

• Fluorescent imprinted polymer sensors for chiral amines
  作者：T. Hien Nguyen、Richard J. Ansell

  DOI：10.1039/b816733h

  日期：——

  functional monomers allow for the preparation of fluorescent sensors of chiral amines, an important class of pharmaceutical compounds. MIPs were prepared with SCC and VCC, using (−)-ephedrine as a template and ethylene glycol dimethacrylate as a cross-linker. In MeCN, the polymers exhibited a decrease of fluorescence in response to amines, with some selectivity for the template over its enantiomer

  基于分子印迹聚合物（MIP）的荧光传感器需要合适的荧光部分，这些部分可对结合事件做出明显的荧光改变。两种新型可聚合香豆素：6-苯乙烯基香豆素-4-羧酸 （SCC）和 6-乙烯基香豆素-4-羧酸（VCC）已被设计和合成。这些功能性单体可用于制备手性胺（一类重要的药物化合物）的荧光传感器。使用（-）-麻黄碱作为模板，使用SCC和VCC制备MIP。乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂。在MeCN中，聚合物表现出对胺的响应，荧光减弱，对模板的选择性高于其对映异构体（+）麻黄碱和其他结构类似物。有趣的是，当溶液中发生识别时，MIP中SCC对（-）麻黄碱的反应与变化的方向相反。对照聚合物（NIP）对（-）-麻黄碱的反应较小，并且没有分辨力，表明印迹已经成功，并且在MIP中存在选择性识别位点。还研究了在不同pH值的水性缓冲液中的识别。