methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate | 484017-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromocoumarin-4-carboxylate；methyl 6-bromo-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 484017-05-2
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: YUEZFEPTQUVBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到6-bromocoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对铜绿假单胞菌生物膜有效的取代香豆素-4-羧酸盐银（I）配合物的分离和表征

  摘要：

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate 在 manganese(II) sulfate 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸锰 (II) 粉末是在无溶剂条件下由原位生成的稳定磷叶立德合成香豆素的有效催化剂

  摘要：

  摘要 三苯基膦与二烷基乙炔二羧酸酯反应产生的高反应性 1:1 中间体，由苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘和 4-溴苯酚）质子化生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭物发生芳香族亲电取代反应。生成相应的稳定磷叶立德。发现硫酸锰 (II) 粉末可在 90°C 的无溶剂条件下催化稳定的磷叶立德转化为香豆素，原因是 1 小时的高转化率。还发现在无溶剂条件下，在无溶剂条件下，在硫酸锰 (II) 粉末存在下，微波可在 1 分钟内以 1 KW 的微波功率催化相同的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500590917407

文献信息

• Fluorescent imprinted polymer sensors for chiral amines
  作者：T. Hien Nguyen、Richard J. Ansell

  DOI：10.1039/b816733h

  日期：——

  functional monomers allow for the preparation of fluorescent sensors of chiral amines, an important class of pharmaceutical compounds. MIPs were prepared with SCC and VCC, using (−)-ephedrine as a template and ethylene glycol dimethacrylate as a cross-linker. In MeCN, the polymers exhibited a decrease of fluorescence in response to amines, with some selectivity for the template over its enantiomer

  基于分子印迹聚合物（MIP）的荧光传感器需要合适的荧光部分，这些部分可对结合事件做出明显的荧光改变。两种新型可聚合香豆素：6-苯乙烯基香豆素-4-羧酸 （SCC）和 6-乙烯基香豆素-4-羧酸（VCC）已被设计和合成。这些功能性单体可用于制备手性胺（一类重要的药物化合物）的荧光传感器。使用（-）-麻黄碱作为模板，使用SCC和VCC制备MIP。乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂。在MeCN中，聚合物表现出对胺的响应，荧光减弱，对模板的选择性高于其对映异构体（+）麻黄碱和其他结构类似物。有趣的是，当溶液中发生识别时，MIP中SCC对（-）麻黄碱的反应与变化的方向相反。对照聚合物（NIP）对（-）-麻黄碱的反应较小，并且没有分辨力，表明印迹已经成功，并且在MIP中存在选择性识别位点。还研究了在不同pH值的水性缓冲液中的识别。
• CONVERSION OF IN SITU GENERATED STABILIZED PHOSPHORUS YLIDES TO CHROMENE DERIVATIVES IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Ramazani、Liela Yousefi、Ebrahim Ahmadi、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500490463682

  日期：2004.7.1

  intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene, 4-bromophenol, 2-hydroxybenzaldehyde, and 5-bromo-2-hydroxyben- zaldehyde) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Microwave was

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘、4-溴苯酚、2-羟基苯甲醛和5-溴-2-羟基苯甲醛）质子化三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯之间的反应产生的高反应性1:1中间体生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生亲电取代反应，生成相应的稳定磷叶立德。发现微波在固体催化剂存在下，在无溶剂条件下以 0.4 KW 的微波功率在 3 分钟内催化稳定的磷叶立德转化为色烯衍生物。
• MICROWAVE INDUCED SYNTHESIS OF COUMARINS FROM IN SITU GENERATED STABILIZED PHOSPHORUS YLIDES IN THE PRESENCE OF SILICA GEL POWDER IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Ramazani、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500490422173

  日期：2004.3.1

  the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene and 4-bromophenol) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo aromatic electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Microwave was found to catalyze conversion of the stabilized phosphorus ylides

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘和4-溴苯酚）对三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯反应产生的高反应性1:1中间体进行质子化，生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生芳香族亲电取代反应，得到产生相应的稳定磷叶立德。发现微波在无溶剂条件下在硅胶粉末存在下催化稳定的磷叶立德转化为相应的香豆素。
• Silica Gel Catalyzed Conversion of Dimethyl 2-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate to Methyl 6-Bromo-2-oxo-2<i>H</i>-chromene-4-carboxylate in Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Ramazani、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/714040980

  日期：2003.12.1

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate, by 4-bromophenol leads to vinyltriphenylphosphonium salt, which undergoes aromatic electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce dimethyl 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate. Silica gel was found to catalyze conversion of dimethyl 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate to methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate in solvent-free conditions at 80degreesC in fairly high yield.
• Isolation and characterisation of silver(I) complexes of substituted coumarin-4-carboxylates which are effective against Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Maeve Sullivan、Agnieszka Folytn-Arfa Kia、Mark Long、Maureen Walsh、Kevin Kavanagh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.042

  日期：2014.1

  methylated acid derivative. The esters (1a–1i) were synthesised by an aromatic electrophilic substitution reaction between the conjugate base of substituted phenols and a vinyltriphenylphosphonium salt. The novel series of Ag(I) carboxylate complexes were prepared by reaction of silver nitrate with the coumarin ligands in aqueous/alcohol solution. The Ag(I) phenanthroline adducts were prepared by reaction of

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。