3-benzoyl-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one | 1258215-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: 2-anilino-3-benzoyl-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-6,8-dihydro-4H-chromen-5-one
• CAS: 1258215-09-6
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 494.547
• InChiKey: OYUSCZVMFZXJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N-phenyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到3-benzoyl-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ，3-芳基-3-氧代-丙烷硫代合成：一种有效的和温和的多米诺方法高度取代的稠合chromenones

  摘要：

  从β-芳酰基-硫代乙酰苯胺，芳族醛和2-基化合物轻松快速合成迄今未知的3-芳酰基-4-芳基-2-苯基氨基-4 H-苯并[ g ]色烯-5,10-二酮首次公开了通过InCl 3催化一锅三组分串联Knoevenagel缩合反应的羟基-1,4-萘醌-迈克尔加成-分子内环化-消除反应顺序。此多米诺协议已用于获得高度取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5（4 H）-ones和7,7-二甲基-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）从-酮ñ，3-二芳基-3-氧代丙硫酰胺，芳族醛和4-羟基香豆素或二甲酮在温和的反应条件下。提出了合理的反应机理。具有3（2-氯苯甲酰基）的4 H-吡喃并[3,2- c ] chromen -5-one和7,7-二甲基-7,8 -dihydro-4 H -chromen-5（6 H）-one衍生物）-2-苯基氨基取代基在碱性条件下进一步环化，生成五环7

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.044

文献信息

• Reactivity of Functionalized <i>N</i>,<i>S</i>-Ketene Acetal: Regioselective Construction of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran and Chromeno[2,3-<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：Ming Li、Yan-Li Hou、Li-Rong Wen、Fu-Meng Gong

  DOI：10.1021/jo101902z

  日期：2010.12.17

  Regioselective synthesis of functionalized tetrahydrobenzo[b]pyrans has been developed by multi-component reactions (MCRs) and tandem [3 + 3] annulations of beta-benzoylthioacetanilides or beta-(2-haloaroyl)thioacetanilides as valuable sources with aromatic aldehydes and 5,5-dimethy1-1,3-cyclohexanedione catalyzed by triethylamine. This MCR followed by a postcondensation cyclization via an intramolecular SNAr in the presence of K2CO3 led to an unprecedented novel chromeno-[2,3-b]quinoline framework containing an important chromene moiety in good yields. The reactions were very mild, convenient, and o-selective to form new fused tetracyclic target molecules.