(3S,5S)-3-Amino-5-hydroxymethyl-2(3H)-dihydrofuranone | 112835-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-Amino-5-hydroxymethyl-2(3H)-dihydrofuranone
• 英文别名: D-threo-Pentonic acid, 2-amino-2,3-dideoxy-, I(3)-lactone；(3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 112835-64-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: FOICHKLRYYWTFG-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-Amino-5-hydroxymethyl-2(3H)-dihydrofuranone 在 Dowex 50W-X₂ (H+) 作用下， 生成 (2S,4S)-2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的条目以（ - ） - 4,5-二羟基- - -norvaline。克拉维宁的正式合成。

  摘要：

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85018-z
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,7R,7aS)-6-Oxo-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 生成 (3S,5S)-3-Amino-5-hydroxymethyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的条目以（ - ） - 4,5-二羟基- - -norvaline。克拉维宁的正式合成。

  摘要：

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85018-z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4,5-Dihydroxy-D-erythro- and 4,5-Dihydroxy-D-threo-L-norvaline from D-Ribonolactone
  作者：Jesús Ariza、Miguel Díaz、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85821-x

  日期：1993.2

  Nitrogen functions have been introduced stereoselectively at the C-2 position in D-ribonolactone derivatives in order to prepare the title unnatural amino acids. The synthetic strategies lie in the inversion of configuration in SN2-type substitution reactions and stereospecific hydrogenation of conveniently substituted butenolides. The -isomer is the key precursor in the synthesis of the antibiotic

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。
• An efficient and concise entry to (-)-4,5-dihydroxy----norvaline. Formal synthesis of clavalanine.
  作者：Jesus Ariza、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85018-z

  日期：1991.4

  The title amino acid (2) has been synthesized for the first time in a seven-step sequence from -ribonolactone, in 20% overall yield. Since the -carbamoyl derivative of (2) in its γ-lactone form has been used to prepare clavalanine, a formal total synthesis of this antibiotic is derived.

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。