4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 1006613-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 1006613-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 241.12
• InChiKey: ORXTXGGYGWWEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 、 thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到3-[1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylthio]thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of Sulfur-Linked Thieno[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine Derivatives Containing Phenylpyrazole or Thienopyrimidinylpyrazole Moiety

  摘要：

  A facile synthesis of sulfur-linked thieno[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives containing phenylpyrazole or thienopyrimidinylpyrazole moiety via a one-pot reaction of thieno[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thiones, 3-chloropentane-2,4-dione and various hydrazines in the presence of potassium hydroxide in ethanol has been achieved.

  DOI：

  10.3987/com-11-12371
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBAX/Oxone 介导的吡唑和其他杂环的卤化：重要交叉偶联反应的入门

  摘要：

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。

  DOI：

  10.1002/asia.202200778

文献信息

• Cellulose sulfuric acid as a bio-supported and efficient solid acid catalyst for synthesis of pyrazoles in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi、Abbas Ali Esmaeili

  DOI：10.1039/c4ra11440j

  日期：——

  A convenient and practical method was described for the regioselective synthesis of pyrazoles from hydrazines/hydrazides and 1,3-dicarbonyl compounds via the Knorr synthesis in water with cellulose sulfuric acid (CSA) as a biopolymer-based solid acid catalyst. Various hydrazines and hydrazides were reacted with 1,3 diketones and the desired pyrazoles were obtained in high yields. The reaction of less

  描述了一种方便实用的方法，用于在水中以纤维素硫酸盐（CSA）作为生物聚合物基固体酸催化剂，通过克诺尔合成法从肼/酰肼和1,3-二羰基化合物进行区域选择性合成吡唑。使各种肼和酰肼与1,3二酮反应，并以高收率获得所需的吡唑。反应性较低的肼与1，3-二羰基化合物的反应在相应的derivatives衍生物处停止。酰肼与β-酮酸酯一起使用，亚胺加合物是唯一的分离产物。简单的产品分离，温和的反应条件，固体酸催化剂的可重复使用性和较短的反应时间是这种绿色程序的优势。
• HBF₄/ACN: A simple and efficient protocol for the synthesis of pyrazoles under ambient reaction conditions
  作者：Roktopol Hazarika、Manashjyoti Konwar、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692869

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient and novel protocol for pyrazole synthesis has been developed by using fluoroboric acid as the acid catalyst. Simple and easily available 1,3-diketone and hydrazine derivatives are taken as the substrates for this purpose. The reaction entails mild reaction conditions and produces desired pyrazoles in good to excellent yields. Easy accessibility, easy handling, broad substrate

  摘要 开发了一种以氟硼酸为酸催化剂的高效新型吡唑合成方案。为此目的，采用简单且容易获得的 1,3-二酮和肼衍生物作为底物。该反应需要温和的反应条件并以良好至极好的产率产生所需的吡唑。易于访问、易于处理、广泛的基材范围、避免金属催化剂和经济可行性使该协议有利于大多数先前报道的文献。图形概要
• Transition metal containing ionic liquid-assisted one-pot synthesis of pyrazoles at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Hanan M F Elnagdy、Praveen Singh Gehlot、Nageshwar D Khupse、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12039-019-1659-9

  日期：2019.8

  AbstractThe feasible and one of the green ways to synthesize organic compounds especially pyrazole and its derivatives are systematically presented. The one-pot synthesis of pyrazole was achieved by condensation of various hydrazines and 1,3-diketone derivatives at room temperature using transition metal-based ionic liquids. Herein, the unique combination of Fe(III) with ionic liquid is explored and utilized

  摘要系统地介绍了合成有机化合物特别是吡唑及其衍生物的可行方法和绿色方法之一。吡唑的一锅法合成是通过使用过渡金属基离子液体在室温下将各种肼和1,3-二酮衍生物缩合而实现的。在此，探索了Fe（III）与离子液体的独特组合，并将其用作合成吡唑及其衍生物的有效均相催化剂。如此合成的均相催化剂可重复使用至第四周期（产率分别为90％，88％，84％，78％）。 图形摘要吡唑是在室温下在过渡金属基离子液体存在下合成的。从绿色化学的角度来看，离子液体被认为是绿色溶剂，由于其无毒，无腐蚀和不易燃的特性而受到了广泛的关注，而过渡金属作为抗衡阴离子的一部分使其具有更大的催化活性。 。
• Magnetic Nanoparticle-Supported Glutathione as a Sustainable Organocatalyst
  申请人：Varma Rajender S.

  公开号：US20110054180A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to the use of nano-organocatalysts, and, more specifically, to the use of magnetic nanomaterial-supported organocatalysts. It is an object of the present invention to provide “green” catalysts and protocols. According to one embodiment of the invention, a nano-organocatalyst in the form of a magnetic nanomaterial-supported organocatalyst is provided. According to other embodiments of the invention, glutathione and cysteine are provided as organocatalysts and magnetic nanomaterial-supported glutathione and magnetic nanomaterial-supported cysteine are provided for use as nano-organocatalysts. According to another embodiment of the invention, a method of using a recyclable magnetic nanomaterial-supported organocatalyst using a totally benign aqueous protocol, without using any organic solvent in the reaction or during the workup, is provided. According to a further embodiment of the invention, a recyclable magnetic nanomaterial-supported organocatalyst for various organocatalytic reactions, including but not limited to Paal-Knorr reactions, aza-Michael addition and pyrazole synthesis, is provided.

  本发明涉及纳米有机催化剂的使用，更具体地涉及磁性纳米材料支撑的有机催化剂的使用。本发明的目的是提供“绿色”催化剂和方案。根据本发明的一个实施例，提供了一种磁性纳米材料支撑的有机催化剂的纳米有机催化剂。根据本发明的其他实施例，提供了谷胱甘肽和半胱氨酸作为有机催化剂，以及用作纳米有机催化剂的磁性纳米材料支撑的谷胱甘肽和磁性纳米材料支撑的半胱氨酸。根据本发明的另一个实施例，提供了一种使用可回收磁性纳米材料支撑的有机催化剂的方法，使用完全良性的水相方案，在反应过程中或处理过程中不使用任何有机溶剂。根据本发明的另一个实施例，提供了一种用于各种有机催化反应的可回收磁性纳米材料支撑的有机催化剂，包括但不限于Paal-Knorr反应、aza-Michael加成和吡唑合成。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。