ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-p-tolylmethylpyroglutamate | 153080-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-p-tolylmethylpyroglutamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 153080-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: UXHQWAVTRPKINU-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-p-tolylmethylpyroglutamate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-5-Cyano-4-(4-methyl-benzyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent, Non-peptide Inhibitors of HCV NS3 Protease

  摘要：

  Starting from a hexapeptide boronic acid lead, 3-amino bicyclic pyrazinones as novel beta-sheet dipeptide mimetics have been designed and synthesized. Side-chain manipulation of this scaffold generated a series of potent, nonpeptidic inhibitors of HCV NS3 protease. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00032-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-p-tolylmethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2

文献信息

• Stereoselective reactions of lithium enolates derived from N-BOC protected pyroglutamic esters
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Belén Yruretagoyena、Ana Escribano、Francisco Sánchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96272-6

  日期：1993.9

  The lithium enolates of N-Boc protected pyroglutamic ethyl or tert-butyl esters react with electrophiles in good yield without epimerization of the chiral centre. With benzyl bromides the process is stereospecific, yielding exclusively the trans isomer. However, with other reactive electrophiles a 2:1 trans/cis diastereomeric mixture was obtained, regardless of the steric bulk of the ester group.

  N-Boc保护的焦谷氨酸乙酯或叔丁酯的烯醇锂与亲电子试剂的收率很好，而没有手性中心的差向异构化。对于苄基溴，该过程是立体有向的，仅产生反式异构体。但是，与其他反应性亲电试剂相比，无论酯基团的空间体积如何，均获得了2：1的反式/顺式非对映异构体混合物。