[5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl](N,N-dimethylamino)acetonitrile | 1186233-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl](N,N-dimethylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-prop-2-ynoxyphenyl)-2-(dimethylamino)acetonitrile；2-(5-bromo-2-prop-2-ynoxyphenyl)-2-(dimethylamino)acetonitrile
• CAS: 1186233-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: NYBNHHWJEQIWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl](N,N-dimethylamino)acetonitrile 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以15%的产率得到2-(5-bromo-2-methyl-3-oxo-1-benzofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二甲基氨基）[2-（丙-2-炔-1-基氧基）芳基]乙腈的阴离子环化

  摘要：

  （N，N-二甲基氨基）[2-（丙-2-炔-1-基氧基）芳基]乙腈的环化反应是在相转移条件下，使用氢氧化钠粉末和苄基三乙基氯化铵作为催化剂的二甲基亚砜溶液提供的。分别通过有利的6- exo- dig和6- endo- dig工艺制备亚 甲基苯并二甲基亚甲基。在氧化铝上进行柱色谱分析时，几种色酮重排成苯并呋喃酮衍生物，并且合理地形成了这些色酮。 相转移催化-碳负离子-环化-杂环-分子内乙烯基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088061
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 盐酸二甲胺 、 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到[5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl](N,N-dimethylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二甲基氨基）[2-（丙-2-炔-1-基氧基）芳基]乙腈的阴离子环化

  摘要：

  （N，N-二甲基氨基）[2-（丙-2-炔-1-基氧基）芳基]乙腈的环化反应是在相转移条件下，使用氢氧化钠粉末和苄基三乙基氯化铵作为催化剂的二甲基亚砜溶液提供的。分别通过有利的6- exo- dig和6- endo- dig工艺制备亚 甲基苯并二甲基亚甲基。在氧化铝上进行柱色谱分析时，几种色酮重排成苯并呋喃酮衍生物，并且合理地形成了这些色酮。 相转移催化-碳负离子-环化-杂环-分子内乙烯基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088061