8-chloro-3-methyl-1-(methylamino)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepinium chloride | 67171-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-1-(methylamino)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepinium chloride
• 英文别名: 8-chloro-N,3-dimethyl-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-11-ium-1-amine;chloride
• CAS: 67171-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₅*Cl
• 分子量: 374.272
• InChiKey: QWCXTODTWKUWGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-7-氯-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-硫酮 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-chloro-3-methyl-1-(methylamino)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepinium quaternary salts

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯二氮卓类化合物，其化学式为##STR1##其中R选自羟基，巯基，氨基，1至3个碳原子的低级烷基，1至3个碳原子的单烷基氨基，芳基氨基，其中芳基基团选自未取代和单取代的苯基和萘基，1至4个碳原子的脂肪酰氨基，芳酰氨基，其中芳酰基团选自未取代和单取代的苯甲酰和萘甲酰，1至3个碳原子的脂肪磺酰胺基和芳基磺酰胺基，其中芳基基团选自未取代和单取代的苯基和萘基；R.sub.1为1至3个碳原子的低级烷基；R.sub.2选自氢和1至3个碳原子的低级烷基；R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6选自氢，1至3个碳原子的低级烷基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，1至3个碳原子的低级烷氧基和1至3个碳原子的低级烷硫基；X.sup..crclbar.是从药理学上可接受的酸盐衍生的阴离子；.sup..sym.是化合物的阳离子。新的化合物VI，VII，VIII，IX，X和XI，如下所示，包含在上述通用式XIII中。本发明还涉及公式##STR2##的内盐化合物，其中Y选自羟基，巯基和带有芳基氨基，脂肪酰氨基，芳酰氨基，脂肪磺酰胺和芳基磺酰胺的带有电负取代基的单取代氨基的群，上述术语以及R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和.sup..sym.与上述含义相同，.sup..crclbar.出现在Y上面表示该化合物是内盐。本发明还包括制备新型化合物IV至XI的中间体(III)，其化学式为##STR3##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6具有上述相同的含义。本发明还涉及从公式VII(其中R'为氢)制备的新型化合物(XII)，其化学式为##STR4##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6具有上述相同的含义。本发明还涉及制备公式II至XII的新型化合物的方法。将公式IV至XII的新产品系统地用于人类和动物可以抑制它们的中枢神经系统。

  公开号：

  US04082761A1

文献信息

• US4082761A
  申请人：——

  公开号：US4082761A

  公开（公告）日：1978-04-04
• Triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepinium quaternary salts
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04082761A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  This invention relates to novel benzodiazepinium compounds of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 through 3 carbon atoms, hydroxy, mercapto, amino, monoalkylamino of 1 through 3 carbon atoms, arylamino wherein the aryl moiety is selected from the group consisting of unsubstituted and monosubstituted phenyl and naphthyl, alkanoylamino of 1 through 4 carbon atoms, aroylamino wherein the aroyl moiety is selected from the group consisting of unsubstituted and monosubstituted benzoyl and naphthoyl, alkanesulfonamido of 1 through 3 carbon atoms, and arylsulfonamido wherein the aryl moiety is selected from the group consisting of unsubstituted and monosubstituted phenyl and naphthyl; R.sub.1 is lower alkyl of 1 through 3 carbon atoms; R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl of 1 through 3 carbon atoms; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 through 3 carbon atoms, halogen, nitro, trifluoromethyl, cyano, lower alkoxy of 1 through 3 carbon atoms and lower alkylthio of 1 through 3 carbon atoms; X.sup..crclbar. is an anion derived from a pharmacologically acceptable acid addition salt; .sup..sym. is the cation of the compound. The new compounds of Formulae VI, VII, VIII, IX, X and XI, set forth below, are included within generic Formula XIII, above. The invention also relates to inner salt compounds of the formula ##STR2## wherein Y is selected from the group consisting of hydroxy, mercapto and monosubstituted amino having an electronegative substituent selected from the group consisting of arylamino, alkanoylamino, aroylamino, alkanesulfonamide and arylsulfonamide, said terms, as well as R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and .sup..sym., having the same meaning as above, and .sup..crclbar. appearing above Y indicates that the compound is an inner salt. The invention also includes novel intermediates (III) for the production of the novel compounds of Formulae IV through XI having the formula ##STR3## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 have the same meaning as above. It further relates to novel compounds (XII) prepared from those of Formula VII (wherein R' is hydrogen) and having the formula ##STR4## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 have the same meaning as above. It also relates to processes for the preparation of the novel compounds of Formulae II through XII. The systemic administration to humans and animals of the new products of Formulae IV through XII depresses their central nervous systems.

  本发明涉及一种新型苯二氮卓类化合物，其化学式为##STR1##其中R选自羟基，巯基，氨基，1至3个碳原子的低级烷基，1至3个碳原子的单烷基氨基，芳基氨基，其中芳基基团选自未取代和单取代的苯基和萘基，1至4个碳原子的脂肪酰氨基，芳酰氨基，其中芳酰基团选自未取代和单取代的苯甲酰和萘甲酰，1至3个碳原子的脂肪磺酰胺基和芳基磺酰胺基，其中芳基基团选自未取代和单取代的苯基和萘基；R.sub.1为1至3个碳原子的低级烷基；R.sub.2选自氢和1至3个碳原子的低级烷基；R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6选自氢，1至3个碳原子的低级烷基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，1至3个碳原子的低级烷氧基和1至3个碳原子的低级烷硫基；X.sup..crclbar.是从药理学上可接受的酸盐衍生的阴离子；.sup..sym.是化合物的阳离子。新的化合物VI，VII，VIII，IX，X和XI，如下所示，包含在上述通用式XIII中。本发明还涉及公式##STR2##的内盐化合物，其中Y选自羟基，巯基和带有芳基氨基，脂肪酰氨基，芳酰氨基，脂肪磺酰胺和芳基磺酰胺的带有电负取代基的单取代氨基的群，上述术语以及R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和.sup..sym.与上述含义相同，.sup..crclbar.出现在Y上面表示该化合物是内盐。本发明还包括制备新型化合物IV至XI的中间体(III)，其化学式为##STR3##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6具有上述相同的含义。本发明还涉及从公式VII(其中R'为氢)制备的新型化合物(XII)，其化学式为##STR4##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6具有上述相同的含义。本发明还涉及制备公式II至XII的新型化合物的方法。将公式IV至XII的新产品系统地用于人类和动物可以抑制它们的中枢神经系统。