N-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 1239864-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-N-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1239864-86-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 377.423
• InChiKey: HFEUXIWLSNTCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Desulfonylation of Indoles and 7-Azaindoles Using Sodium tert-Butoxide

  摘要：

  本文介绍了一种温和的 N-吲哚和 N-氮杂吲哚脱磺化方法。脱保护是在二噁烷中使用叔丁醇钠在碱性条件下进行的。这种方法非常温和，可用于对包括已知对酸性或碱性条件敏感的功能在内的化合物进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219918
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new thalidomide analogues as TNF-α and IL-6 production inhibitors

  摘要：

  Several thalidomide analogues were synthesized and compared to thalidomide and its more active analogue, lenalidomide, for their ability to inhibit the production of the pro-inflammatory cytokine tumour necrosis factor (TNF)-alpha and interleukin (IL)-6 by LPS-activated peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Among these compounds, two analogues containing sulfonyl group displayed interesting downregulation of TNF-alpha and IL-6 production. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.031

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new thalidomide analogues as TNF-α and IL-6 production inhibitors
  作者：Charlotte Chaulet、Cécile Croix、David Alagille、Sylvain Normand、Adriana Delwail、Laure Favot、Jean-Claude Lecron、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.031

  日期：2011.2

  Several thalidomide analogues were synthesized and compared to thalidomide and its more active analogue, lenalidomide, for their ability to inhibit the production of the pro-inflammatory cytokine tumour necrosis factor (TNF)-alpha and interleukin (IL)-6 by LPS-activated peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Among these compounds, two analogues containing sulfonyl group displayed interesting downregulation of TNF-alpha and IL-6 production. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Desulfonylation of Indoles and 7-Azaindoles Using Sodium tert-Butoxide
  作者：Marie-Claude Viaud-Massuard、Charlotte Chaulet、Cécile Croix、Joan Basset、Maria-Dolores Pujol

  DOI：10.1055/s-0029-1219918

  日期：2010.6

  A mild method for the desulfonylation of N-indoles and N-azaindoles is described. Deprotection is carried out under basic conditions, using sodium tert-butoxide in dioxane. Several functionalized indoles and 7-azaindoles were efficiently deprotected by this method, which is mild enough to be used to deprotect compounds including functions that are known to be sensitive to acidic or basic conditions.

  本文介绍了一种温和的 N-吲哚和 N-氮杂吲哚脱磺化方法。脱保护是在二噁烷中使用叔丁醇钠在碱性条件下进行的。这种方法非常温和，可用于对包括已知对酸性或碱性条件敏感的功能在内的化合物进行脱保护。