7-氰基-3-溴-1H-吲唑 | 945762-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-氰基-3-溴-1H-吲唑
• 中文别名: 3-溴-1H-吲唑-7-氰基联苯
• 英文名称: 3-bromo-7-cyano-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-1H-indazole-7-carbonitrile；3-bromo-2H-indazole-7-carbonitrile
• CAS: 945762-00-5
• 化学式: C₈H₄BrN₃
• 分子量: 222.044
• InChiKey: MRGZUAUMTMLMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氰基-3-溴-1H-吲唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氨 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-(1 ,5-naphthyridin-2-yl)-1 H- indazol-7-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。

  公开号：

  WO2022020342A1
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium iodide 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-氰基-3-溴-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1H-Indazoles

  摘要：

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977416

文献信息

• Inhibitory effects of a series of 7-substituted-indazoles toward nitric oxide synthases: Particular potency of 1H-indazole-7-carbonitrile
  作者：Betty Cottyn、Francine Acher、Booma Ramassamy、Luke Alvey、Michel Lepoivre、Yves Frapart、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher、Dominique Vichard

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.056

  日期：2008.6

  A series of new 7-monosubstituted and 3,7-disubstituted indazoles have been prepared and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). 1H-Indazole-7-carbonitrile (6) was found equipotent to 7-nitro-1H-indazole (1) and demonstrated preference for constitutive NOS over inducible NOS. By contrast, 1H-indazole-7-carboxamide (8) was slightly less potent but demonstrated a surprising selectivity for the neuronal NOS. Further substitution of 6 by a Br-atom at carbon-3 of the heterocycle enhanced 10-fold the inhibitory effects. Inhibition of NO formation by 6 appeared to be competitive versus both substrate and the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (H4B). In close analogies with 1, compound 6 strongly inhibited the NADPH oxidase activity of nNOS and induced a spin state transition of the heme-Fe-III. Our results are explained with the help of the X-ray structures that identified key-features for binding of 1 at the active site of NOS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.