4-Carboethoxy-2-(2'-ethoxy-E-ethenyl)oxazole | 132629-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Carboethoxy-2-(2'-ethoxy-E-ethenyl)oxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-ethoxy-vinyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[(E)-2-ethoxyethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 132629-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CWGLKZLSORDCFM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-乙氧基丙烯腈 、 ethyl 2-diazo-3-oxo-propanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以36%的产率得到4-Carboethoxy-2-(2'-ethoxy-E-ethenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-恶唑杂环加成途径是天然产物合成的基础

  摘要：

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87261-6

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。
• Direct preparation of 4-carboethoxy-1,3-oxazoles
  作者：Richard D Connell、Mark Tebbe、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71206-8

  日期：1991.1

  The diazoaldehyde ester N2C(CHO)CO2Et undergoes rhodium-catalyzed reaction with nitriles to give 4-carboethoxy-1,3-oxazoles directly.
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP2699561A1

  公开（公告）日：2014-02-26
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。