methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate | 1167995-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1167995-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₈O₄
• 分子量: 326.315
• InChiKey: QXYZSLXPOVJIDA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 维生素 C 、 tris((4-ethoxycarbonylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)amine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲和引导的肟化学用于活组织系统中的选择性蛋白质酰化

  摘要：

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07339
• 作为产物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  亲和引导的肟化学用于活组织系统中的选择性蛋白质酰化

  摘要：

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07339

文献信息

• Affinity-Guided Oxime Chemistry for Selective Protein Acylation in Live Tissue Systems
  作者：Tomonori Tamura、Zhining Song、Kazuma Amaike、Shin Lee、Sifei Yin、Shigeki Kiyonaka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.7b07339

  日期：2017.10.11

  modification method using a catalytic acyl transfer reaction. However, because of the high electrophilicity of the thioester acyl donor molecule, AGD chemistry suffers from nonspecific reactions to proteins other than the target protein in crude biological environments, such as cell lysates, live cells, and tissue samples. To overcome this shortcoming, we here report a new acyl donor/organocatalyst system that

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背