methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate | 1167995-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1167995-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₈O₄
• 分子量: 326.315
• InChiKey: QXYZSLXPOVJIDA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 维生素 C 、 tris((4-ethoxycarbonylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)amine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲和引导的肟化学用于活组织系统中的选择性蛋白质酰化

  摘要：

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07339
• 作为产物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到methyl (2S)-2,6-bis[(2-azidoacetyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  亲和引导的肟化学用于活组织系统中的选择性蛋白质酰化

  摘要：

  催化剂介导的蛋白质修饰是一种强大的天然蛋白质成像和工程方法。我们以前开发了亲和引导的 4-二甲氨基吡啶 (AGD) 化学作为使用催化酰基转移反应的有效蛋白质修饰方法。然而，由于硫酯酰基供体分子的高亲电性，AGD 化学会在原始生物环境（如细胞裂解物、活细胞和组织样本）中与目标蛋白以外的蛋白质发生非特异性反应。为了克服这一缺点，我们在此报告了一种新的酰基供体/有机催化剂系统，可以进行更具体和有效的蛋白质修饰。在该方法中，高度亲核的吡啶鎓肟 (PyOx) 催化剂与目标蛋白的特异性配体结合。配体连接的 PyOx 选择性地与目标蛋白质结合，并促进蛋白质表面上温和的亲电 N-酰基-N-烷基磺酰胺酰基供体的酰基转移反应。我们证明了称为 AGOX（亲和性引导肟）化学的新催化系统可以修饰试管和细胞裂解物中的靶蛋白，比 AGD 化学更具选择性和效率。活细胞中内源性细胞膜蛋白、碳酸酐酶 XII 和叶酸受体的低背

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07339