5-methyl-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene | 16691-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene
• 英文别名: Pentamethyl 5-methyl-1,3-cyclopentadiene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate；pentamethyl 5-methylcyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate
• CAS: 16691-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 370.313
• InChiKey: GQFYNSUBULZEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetrakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5,6,7-octakis(methoxycarbonyl)-3,5-cycloheptadiene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-methyl-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986

文献信息

• Bruce, Michael I.; Humphrey, Paul A.; Williams, Michael L., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1847 - 1857
  作者：Bruce, Michael I.、Humphrey, Paul A.、Williams, Michael L.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Malononitrile, Ethyl Cyanoacetate, and Malonate Esters
  作者：Eugene Le Goff、Robert B. LaCount

  DOI：10.1021/jo01025a043

  日期：1964.2
• BRUCE, MICHAEL I.;HUMPHREY, PAUL A.;WILLIAMS, MICHAEL L.;SKELTON, BRIAN W+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1847-1857
  作者：BRUCE, MICHAEL I.、HUMPHREY, PAUL A.、WILLIAMS, MICHAEL L.、SKELTON, BRIAN W+

  DOI：——

  日期：——