3-N-methylamino-5-perfluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole | 313989-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-N-methylamino-5-perfluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-N-methylamino-5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole；N-methyl-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 313989-64-9
• 化学式: C₁₀H₄F₁₅N₃O
• 分子量: 467.137
• InChiKey: ZUQATBZGLPBXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-methylamino-5-perfluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-N-methylamino-5-pentadecafluoroheptyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物的光化学。合成氟化1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的简便方法

  摘要：

  已经研究了在氮亲核体例如氨以及脂肪族伯胺和仲胺的存在下，某些3 - N-烷基氨基-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑的光化学性质。环状O-N键断裂产生的主要光解中间体遵循两条截然不同的竞争途径，导致存在（i）5-全氟烷基-1,3,4-恶二唑，通过存在时有利的环收缩-环膨胀光异构化途径碱或（ii）5-全氟烷基-1,2,4-三唑通过外部环N-恶二唑的烷基氨基部分，然后攻击外部氮亲核试剂并随后杂环化。强调了对氟化恶二唑的光反应性以及这些光工艺在目标氟化结构合成中的应用的一些评论。在这种情况下，在脂肪族伯胺的存在下对3-全氟烷酰基氨基-4-苯基呋喃的辐射被认为是可行的一锅法合成方法，用于氟化杂环。X射线分析两种代表性产物1-甲基-3-甲基氨基-5-全氟庚基-1,2,4-三唑和2-甲基氨基-5-三氟甲基-1,3,4-恶二唑证实了所提出的结构并提供了有趣的结构这些氟化五元杂环晶体堆积的信息。

  DOI：

  10.1021/jo049814e
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-N-methylamino-5-perfluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟杂环。合成3-氨基和3-（N-烷基氨基）-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑的光化学方法

  摘要：

  已经描述了用于合成全氟烷基-1，2，4-恶二唑的光化学方法。3-氨基和3-（N-烷基氨基）-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑是通过在λ处辐射3-全氟烷酰基氨基-4-苯基-1,2,5-恶二唑（呋喃山）制备的在甲醇中，在氨或伯脂肪胺的存在下，= 313 nm。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01375-7