(R)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 146426-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-4-[(3-cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone；1-(4-Bromobenzyl)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one；(4R)-1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 146426-61-1
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₃
• 分子量: 444.368
• InChiKey: UBNAXKVAGIAFDG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氰化钠 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 (R)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-（4-溴苄基）-4-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-吡咯烷-2--2-的晶体结构，绝对构型和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂rolipram（1）的手性HPLC拆分提供了（-）-1，并将该对映异构体转换为其1-（4-溴苄基）衍生物（+）-2。（+）-2的X射线结构分析将绝对构型确定为R，这为先前假定的构型分配提供了第一个直接证据。（2）的两个对映异构体的（+）-2的晶体结构和PDE抑制活性在先前提出的拓扑模型的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jm00074a007

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Medicament Combinations for the Treatment of Respiratory Diseases
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20070203125A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to new medicament combinations which contain in addition to one or more, preferably one compound of general formula 1 wherein A, B, R 1 , X, n and m may have the meanings given in the claims and in the specification, at least one other active substance 2, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新的药物组合物，除了一个或多个，最好是1号通用公式中的一个化合物外，其中A、B、R1、X、n和m的含义如权利要求和说明书中所给，至少还包含另一种活性物质2，以及它们的制备方法和作为药物组合物的用途。
• PHARMACEUTICAL COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20080051392A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to new pharmaceutical combinations which contain in addition to one or more, preferably one compound of general formula 1 wherein the groups R 1 , R 2 and R 3 may have the meanings given in the claims and specification, at least one further active substance 2, processes for preparing them and their use as medicaments.

  本发明涉及包含除了一个或多个一般式1的化合物之外，至少一个进一步的活性物质2的新药物组合，其中R1、R2和R3基团可能具有权利要求和说明书中给定的含义，以及其制备方法和作为药物的用途。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：HAUEL Norbert

  公开号：US20100240669A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to the compounds of general formula I wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are defined as described hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the medicaments containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X的定义如下所述，其对映体、非对映体、混合物及其盐，特别是其与有机或无机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备方法，含有药理学有效化合物的药物，其制备方法和用途。