(S)-ethyl 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1006696-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate；ethyl (3S)-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1006696-13-4
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₄
• 分子量: 270.177
• InChiKey: FICZSZLMCJEMMG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙基(3S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 ((2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)copper(I)chloride sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S)-ethyl 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions

  摘要：

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。

  公开号：

  US20110054170A1

文献信息

• The debut of chiral cyclic (alkyl)(amino)carbenes (CAACs) in enantioselective catalysis
  作者：Delphine Pichon、Michele Soleilhavoup、Jennifer Morvan、Glen P. Junor、Thomas Vives、Christophe Crévisy、Vincent Lavallo、Jean-Marc Campagne、Marc Mauduit、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c9sc02810b

  日期：——

  versions as electron-rich neutral stereodirecting ancillary ligands for enantioselective transformations. Herein we demonstrate that cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands can also engage in asymmetric transformations, thereby expanding the toolbox of available chiral carbenes.

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。
• Catalytic Asymmetric Boration of Acyclic α,β-Unsaturated Esters and Nitriles
  作者：Ji-Eon Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200703699

  日期：2008.1
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions
  申请人：McQuade D. Tyler

  公开号：US20110054170A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。