6,6'-Dibrom-4,4'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl | 197961-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-Dibrom-4,4'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,2'-Dibromo-4,4'-dimethyl-6,6'-dinitro-1,1'-biphenyl；1-bromo-2-(2-bromo-4-methyl-6-nitrophenyl)-5-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 197961-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 430.052
• InChiKey: IFDPNUFPAGHNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-Dibrom-4,4'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2'-dibromo-6,6'-bis(dimethylamino)-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  6,6'-双(二甲氨基)-和6,6'-二溴取代的2,2'-二膦基联苯及其钯配合物的合成

  摘要：

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体

  DOI：

  10.1002/ejic.201300473
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 溴 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6,6'-Dibrom-4,4'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  6,6'-双(二甲氨基)-和6,6'-二溴取代的2,2'-二膦基联苯及其钯配合物的合成

  摘要：

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体

  DOI：

  10.1002/ejic.201300473

文献信息

• Yuan; Tsao, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1935, vol. 3, p. 358,361
  作者：Yuan、Tsao

  DOI：——

  日期：——
• 989. Polycyclic cinnoline derivatives. Part IX. The bromination of benzo[c]cinnoline and the preparation and ultraviolet absorption spectra of reference compounds
  作者：J. F. Corbett、P. F. Holt

  DOI：10.1039/jr9610005029

  日期：——
• Corbett,J.F.; Holt,P.F., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4261 - 4263
  作者：Corbett,J.F.、Holt,P.F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,6′‐Bis(dimethylamino)‐ and 6,6′‐Dibromo‐Substituted 2,2′‐Diphosphanylbiphenyls and Their Palladium Complexes
  作者：Holm Petzold、Albara I. S. Alrawashdeh、Silvio Heider、Linda Haufe、Tobias Rüffer

  DOI：10.1002/ejic.201300473

  日期：2013.9.10

  positions within the C1-symmetric conformer. All complexes have been tested as precatalysts in the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of 2-bromotoluene and phenylboronic acid. The activity of the catalytic system increases with the size of the diphosphanes and the donating ability of the ligand. In contrast to C2-symmetric palladium complex 15, platinum complex 19 was found to be C1-symmetric in the

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体