(S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[4-(bromobenzoyl)amino]-1-oxopropyl}amino)-2-benzyl-1-oxopropyl]amino}-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[4-(bromobenzoyl)amino]-1-oxopropyl}amino)-2-benzyl-1-oxopropyl]amino}-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: Bz(4-Br)-Ala-aMePhe-Leu-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]propanoyl]amino]-2-methyl-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₂BrN₃O₅
• 分子量: 546.461
• InChiKey: VNAPTMWYSAHQTI-CWVVSJDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-amino-1-oxopropyl]amino}-2-benzyl-1-oxopropyl)amino]-4-methylpentanoic acid 、 4-溴苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(S)-2-{[(S)-2-({(S)-2-[4-(bromobenzoyl)amino]-1-oxopropyl}amino)-2-benzyl-1-oxopropyl]amino}-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相上的“ Azirine / Oxazolone方法”：各种α，α-双取代α-氨基酸的引入

  摘要：

  包含各种α，α-二取代的α-氨基酸的肽，例如α-氨基异丁酸（Aib），1-氨基环戊烷-1-羧酸，α-甲基苯丙氨酸和3-氨基-3,4,5,6-四氢在固相条件下，通过“叠氮基/恶唑酮法”从N-至C-末端合成了-2 H-吡喃-3-羧酸。在这种方便的在固相上合成空间上需要的肽的方法中，使用2 H-叠氮基-3-胺来引入α，α-二取代的α-氨基酸，而无需额外的试剂。此外，已经研究了poly（Aib）序列的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690019