methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: QTVLQZKFEDHRLP-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤双环六肽RA-VII逆反类似物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了抗肿瘤双环六肽RA-VII的逆向类似物。通过乙酸铜(II)和4-(二甲氨基)吡啶介导的Boc-3-硼基-d-Tyr(Me)-d-Tyr-OMe的分子内二苯醚形成合成了环异二酪氨酸单元。N-甲基化后，Boc-Ala-OH和三肽片段依次偶联至环异二酪氨酸单元的N-末端，得到六肽。除去C-和N-末端保护基团后，使用二苯基磷酰叠氮化物和NaHCO 3在N,N-二甲基甲酰胺中对六肽进行大环化，得到双环六肽类似物。X射线晶体学和NMR实验表明该类似物具有与RA-VII不同的结构特征，这导致该类似物缺乏细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154839
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-D-酪氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78 %的产率得到methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤双环六肽RA-VII逆反类似物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了抗肿瘤双环六肽RA-VII的逆向类似物。通过乙酸铜(II)和4-(二甲氨基)吡啶介导的Boc-3-硼基-d-Tyr(Me)-d-Tyr-OMe的分子内二苯醚形成合成了环异二酪氨酸单元。N-甲基化后，Boc-Ala-OH和三肽片段依次偶联至环异二酪氨酸单元的N-末端，得到六肽。除去C-和N-末端保护基团后，使用二苯基磷酰叠氮化物和NaHCO 3在N,N-二甲基甲酰胺中对六肽进行大环化，得到双环六肽类似物。X射线晶体学和NMR实验表明该类似物具有与RA-VII不同的结构特征，这导致该类似物缺乏细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154839

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of retro-inverso analogue of antitumor bicyclic hexapeptide RA-VII
  作者：Rikito Suzuki、Ryota Masuda、Hidetaka Yamamoto、Haruhiko Fukaya、Tomoyo Hasuda、Yukio Hitotsuyanagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154839

  日期：2024.1

  macrocyclization using diphenylphosphoryl azide and NaHCO3 in N,N-dimethylformamide to afford a bicyclic hexapeptide analogue. X-ray crystallography and NMR experiments showed that the analogue had different structural features from RA-VII, which were responsible for the lack of cytotoxic activity of the analogue.

  设计并合成了抗肿瘤双环六肽RA-VII的逆向类似物。通过乙酸铜(II)和4-(二甲氨基)吡啶介导的Boc-3-硼基-d-Tyr(Me)-d-Tyr-OMe的分子内二苯醚形成合成了环异二酪氨酸单元。N-甲基化后，Boc-Ala-OH和三肽片段依次偶联至环异二酪氨酸单元的N-末端，得到六肽。除去C-和N-末端保护基团后，使用二苯基磷酰叠氮化物和NaHCO 3在N,N-二甲基甲酰胺中对六肽进行大环化，得到双环六肽类似物。X射线晶体学和NMR实验表明该类似物具有与RA-VII不同的结构特征，这导致该类似物缺乏细胞毒活性。