(E)-3-Furan-3-yl-2-isobutoxycarbonyloxycarbonyl-acrylic acid methyl ester | 909904-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Furan-3-yl-2-isobutoxycarbonyloxycarbonyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-O-methyl 3-O-(2-methylpropoxycarbonyl) (2E)-2-(furan-3-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 909904-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: AEUQUXWZEAPXDZ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(methylamino)methyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 (E)-3-Furan-3-yl-2-isobutoxycarbonyloxycarbonyl-acrylic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到tert-butyl 4-[[[(Z)-3-(furan-3-yl)-2-methoxycarbonylprop-2-enoyl]-methylamino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应生成N-酰基亚胺离子：nakadomarin A的全合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。

  DOI：

  10.1021/ol061463y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(furan-3-ylmethylene)malonate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-Furan-3-yl-2-isobutoxycarbonyloxycarbonyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应生成N-酰基亚胺离子：nakadomarin A的全合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。

  DOI：

  10.1021/ol061463y

文献信息

• Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions via Intramolecular Conjugate Addition Reactions:  A Strategy for the Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061463y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The rapid construction of the tetracyclic core ring system of nakadomarin A via a tandem enecarbamate Michael addition/N-acyliminium ion cyclization is described.

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。