methyl 9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 89369-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-Carbazole-3-carboxylic acid, 9-methyl-, methyl ester；methyl 9-methylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 89369-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KUVUDVZSLTYSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-甲基-9H-咔唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 barium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Methylcarbazole-3-carboxylic Acid and Its Amides

  摘要：

  N-Methylcarbazole-3-carboxylic acid was synthesized from N-methyl-2-amino-4-carboxydiphenylamine through the corresponding diazo compound by a modified Pschorr procedure. The acid was converted into N-methylcarbazole-3-carbonyl chloride which was treated with amines containing benzo- and aza-crown ether moieties, as well as with 3-(dimethylamino)propylamine, to obtain the respective N-substituted amides.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034974.67198.15

文献信息

• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• First Inverse Electron-Demand Diels–Alder Methodology of 3-Chloroindoles and Methyl Coumalate to Carbazoles
  作者：Tezcan Guney、Jennifer J. Lee、George A. Kraus

  DOI：10.1021/ol403733n

  日期：2014.2.21

  The first successful inverse electron-demand Diels–Alder has been demonstrated with the 2-pyrone methyl coumalate in conjunction with substituted indoles. Utilizing 1-alkyl-3-chloroindoles as the electron-rich dienophile efficiently generates carbazoles without the need for additional metal catalysts. Through a thermal, one-pot Diels–Alder/decarboxylation/elimination domino sequence, access to a class

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。
• An Improved Synthesis of Carbazoles<i>via</i>Domino Reaction of<i>N</i>-Protected-2-methylindoles with DMF-DMA/DMA-DMA
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/jhet.899

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of carbazole analogs has been achieved via interaction of N‐protected‐2‐methylindoles with N,N‐dimethylformamide dimethylacetal as well as N,N‐dimethylacetamide dimethylacetal in the presence of pyrrolidine or 1,4‐diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO).
• Narasimhan, N. S.; Kusurkar, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 846 - 849
  作者：Narasimhan, N. S.、Kusurkar, R. S.

  DOI：——

  日期：——