ethyl N-(β-chloropivaloyl)-3-aminocrotonate | 88143-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl N-(β-chloropivaloyl)-3-aminocrotonate
• 英文别名: Ethyl N-(beta-chloropivaloyl)-3-aminocrotonate；ethyl (Z)-3-[(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl)amino]but-2-enoate
• CAS: 88143-82-2；92772-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₃
• 分子量: 247.722
• InChiKey: NUJWPVMVRZLXCB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(β-chloropivaloyl)-3-aminocrotonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(Z)-3-(3,3-Dimethyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0
• 作为产物：
  描述：

  氯代特戊酰氯 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 吡啶 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl N-(β-chloropivaloyl)-3-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0

文献信息

• N-(substituted-methyl)-azetidin-2-ones
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04595532A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  N-Mono or N-disubstituted methyl-2-azetidinones are provided via cyclization of .beta.-hydroxy or .beta.-halo substituted acid sec-amides wherein the amide nitrogen is substituted with a mono- or di-substituted methyl group having activating substituents. Cyclization of .beta.-hydroxy acid amides is mediated by triphenylphosphine-dialkylazodicarboxylate while cyclization of .beta.-halo acid amides is mediated by strong bases e.g. lithium dialkylamides. E.g. Diethyl amino-protected L-serylaminomalonate is cyclized with 200 mole % TPP-diisopropylazodicarboxylate to N-(diethoxycarbonylmethyl)-3-protected-amino-2-azetidinone. The 2-azetidinones provided are useful intermediates.

  通过环化β-羟基或β-卤代取代的酸辅酰胺制备N-单取代或N-二取代甲基-2-氮杂环丁酮，其中酰胺氮原子被单取代或二取代甲基基团取代，具有活化取代基团。β-羟基酸酰胺的环化由三苯基膦-二烷基偶氮二羧酸酯介导，而β-卤基酸酰胺的环化由强碱介导，例如锂二烷基胺。例如，二乙基氨保护的L-丝氨酸氨基丙二酸酯与200摩尔％TPP-二异丙基偶氮二羧酸酯环化，形成N-(二乙氧羰基甲基)-3-保护氨基-2-氮杂环丁酮。提供的2-氮杂环丁酮是有用的中间体。
• US4595532A
  申请人：——

  公开号：US4595532A

  公开（公告）日：1986-06-17