benzoic acid (Z)-2-benzylidene-5-methoxy-2H-pyrrol-3-yl ester | 852210-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (Z)-2-benzylidene-5-methoxy-2H-pyrrol-3-yl ester
• 英文别名: [(2Z)-2-benzylidene-5-methoxypyrrol-3-yl] benzoate
• CAS: 852210-94-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: FGWSQSBBENYEBW-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (Z)-2-benzylidene-5-methoxy-2H-pyrrol-3-yl ester 在 硝酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-4-nitro-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷酮作为N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列由2-亚芳基-吡咯啉-3,4-二酮（7、8、22、23）衍生的肟。互变异构体在其溶液中的存在已通过光谱学手段确定。化合物主要通过N-甲基化与重氮甲烷反应生成硝酮（10，11）。由硝基四甲酸正式衍生得到的类似制备的2-亚芳基-4-硝基吡咯啉-3-酮（12、13、24、25）在与重氮甲烷反应后产生硝酸酯（14、15、26）。通过光谱证据阐明了结构，对于化合物10和20b，则通过X射线衍射分析进行了阐明。已测量了一些新化合物对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）（甘氨酸位点）受体的结合亲和力，从而为进一步的结构-活性关系研究提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 4-(benzoyloxy)-5-benzylidene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到benzoic acid (Z)-2-benzylidene-5-methoxy-2H-pyrrol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷酮作为N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列由2-亚芳基-吡咯啉-3,4-二酮（7、8、22、23）衍生的肟。互变异构体在其溶液中的存在已通过光谱学手段确定。化合物主要通过N-甲基化与重氮甲烷反应生成硝酮（10，11）。由硝基四甲酸正式衍生得到的类似制备的2-亚芳基-4-硝基吡咯啉-3-酮（12、13、24、25）在与重氮甲烷反应后产生硝酸酯（14、15、26）。通过光谱证据阐明了结构，对于化合物10和20b，则通过X射线衍射分析进行了阐明。已测量了一些新化合物对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）（甘氨酸位点）受体的结合亲和力，从而为进一步的结构-活性关系研究提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.010

文献信息

• Novel pyrrolinones as N-methyl-d-aspartate receptor antagonists
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Georg Höfner、Peter Mayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.010

  日期：2005.4

  has been established by spectroscopic means. The compounds reacted with diazomethane chiefly by N-methylation forming nitrones (10, 11). The analogously prepared 2-arylidene-4-nitropyrrolin-3-ones (12, 13, 24, 25), formally derived from nitrotetramic acids, yielded nitronic acid esters (14, 15, 26) upon reaction with diazomethane. The structures were elucidated by spectral evidence and-in the case of

  制备了一系列由2-亚芳基-吡咯啉-3,4-二酮（7、8、22、23）衍生的肟。互变异构体在其溶液中的存在已通过光谱学手段确定。化合物主要通过N-甲基化与重氮甲烷反应生成硝酮（10，11）。由硝基四甲酸正式衍生得到的类似制备的2-亚芳基-4-硝基吡咯啉-3-酮（12、13、24、25）在与重氮甲烷反应后产生硝酸酯（14、15、26）。通过光谱证据阐明了结构，对于化合物10和20b，则通过X射线衍射分析进行了阐明。已测量了一些新化合物对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）（甘氨酸位点）受体的结合亲和力，从而为进一步的结构-活性关系研究提供了基础。