7-溴-4-甲基-2,3-二氢茚-1-酮 | 15069-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 7-溴-4-甲基-2,3-二氢茚-1-酮
• 英文名称: 7-bromo-4-methyl-indan-1-one
• 英文别名: 7-Brom-4-methyl-indan-1-on；4(7)-bromo-7(4)-methyl-1-indanone；7-Bromo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；7-bromo-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 15069-48-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: BYDNWFNQAPDJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-甲基-2,3-二氢茚-1-酮 在 Amberlyst 15 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-7-methyl-3-(1-methyl-allyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从茚酮良性合成茚：在水性介质中锌介导的酮烯丙基化作为取代茚基配体前体的来源

  摘要：

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400789
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-2-methyl-benzyl)-malonic acid 在 水 作用下， 生成 7-溴-4-甲基-2,3-二氢茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Methylcholanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01308a050

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Sulfonylation of Aryl Bromides Enabled by Potassium Metabisulfite as a Uniquely Effective SO ₂ Surrogate
  作者：J. Caleb Hethcox、Heather C. Johnson、Jungchul Kim、Xiao Wang、Lili Cheng、Yang Cao、Melissa Tan、Daniel A. DiRocco、Yining Ji

  DOI：10.1002/anie.202217623

  日期：——

  A nickel-catalyzed sulfonylation of aryl bromides has been developed utilizing an inexpensive, stench-free, inorganic sulfur salt (K2S2O5) as a uniquely effective SO2 surrogate. While initial mechanistic studies identified SO2 as a catalyst poison, later use of the isolated oxidative addition complex revealed that SO2 insertion occurs via dissolved SO2 slowly released upon thermal decomposition of

  利用廉价、无臭味的无机硫盐 (K 2 S 2 O 5 ) 作为独特有效的 SO 2替代物，开发了镍催化的芳基溴磺酰化反应。虽然最初的机理研究将 SO 2确定为催化剂毒物，但后来使用分离的氧化加成配合物表明，SO 2插入是通过溶解的 SO 2在 K 2 S 2 O 5热分解时缓慢释放而发生的。