1-Methyl-3-[(3-methylphenyl)methylidene]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-[(3-methylphenyl)methylidene]indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WEURXTIRLBHNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 、 1-Methyl-3-[(3-methylphenyl)methylidene]indol-2-one 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到(3S,3'S,4'R,5'R)-1''-methyl-4'-(m-tolyl)-5'-(trifluoromethyl)dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Zinc Catalyzed [3+2] Annulation of Benzylideneindolinones Access to CF₃‐Containing 2,3‐Pyrrolidinyl Dispirooxindoles

  摘要：

  摘要 本报告首次实现了有机催化失效的苄叉吲哚酮与含CF3的异汀衍生偶氮亚甲基酰化物的催化不对称[3+2]环化反应。在双核锌催化剂存在下，我们在温和的反应条件下合成了一系列官能化的 2,3-吡咯烷基二吡咯吲哚，产率高，立体选择性好。该方案可在克级规模上运行，并提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300705