1-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；methyl 1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GAEACSMMMNVQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到Methyl 1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZENE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE

  摘要：

  一种苯化合物是在一个过程中制备的，该过程包括：(i)将式(I)的呋喃化合物与式(II)的烯烃反应，其中式(I)中的R1和R2分别独立选择自氢、烷基、芳基、-CHO、-CH2OR3、-CH(OR4)(OR5)、-COOR6，其中R3、R4和R5分别独立选择自氢、烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、烷基羰基和芳基羰基，或者R4和R5一起形成一个烷基烃基，而R6选择自氢、烷基和芳基；式(II)中的R7和R8分别独立选择自氢、磺酸酯、-CN、-CHO和-COOR9，其中R9选择自氢和烷基，或者R7和R8一起形成一个-C(O)-O-(O)C-基团或一个-C(O)-NR10-C(O)-基团，其中R10代表氢、脂肪族或芳香族基团，以生成具有不饱和碳-碳键的不饱和双环醚；(ii)氢化不饱和双环醚中的不饱和碳-碳键，以生成饱和双环醚；(iii)脱水和芳构化饱和双环醚，以生成苯化合物。

  公开号：

  WO2016099274A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 水 为溶剂， 32.8 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在高压Diels-Alder呋喃反应中，水对化学和内在选择性的影响。疏水或极性影响？

  摘要：

  与有机溶剂相比，添加Diels-Alder呋喃对水溶液的压力较不敏感。在某些情况下，水会影响化学和立体选择性。该解释考虑了水引起的疏水作用和极性作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88020-4

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZENE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE
  申请人：AVANTIUM KNOWLEDGE CENTRE BV

  公开号：WO2016099274A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A benzene compound is prepared in a process, which comprises (i) reacting a furan compound of formula (I): wherein R1 and R2 are the same or different and independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aralkyl, -CHO, -CH2OR3, -CH(OR4 )(OR5), -COOR6, wherein R3, R4 and R5 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl, or wherein R4 and R5 together form an alkylene group, and wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl, with an olefin of the formula (II): R7-CH=CH-R8; wherein R7 and R8 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, sulfonate, -CN, -CHO, and -COOR9, wherein R9 is selected from the group consisting of hydrogen, and an alkyl group, or R7 and R8 together form a –C(O)-O-(O)C- group or a –C(O)-NR10-C(O)- group, wherein R10 represents hydrogen, an aliphatic or an aromatic group, to produce an unsaturated bicyclic ether having an unsaturated carbon-carbon bond; (ii) hydrogenating the unsaturated carbon-carbon bond in the unsaturated bicyclic ether to produce a saturated bicyclic ether; and (iii) dehydrating and aromatizing the saturated bicyclic ether to produce the benzene compound.

  一种苯化合物是在一个过程中制备的，该过程包括：(i)将式(I)的呋喃化合物与式(II)的烯烃反应，其中式(I)中的R1和R2分别独立选择自氢、烷基、芳基、-CHO、-CH2OR3、-CH(OR4)(OR5)、-COOR6，其中R3、R4和R5分别独立选择自氢、烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、烷基羰基和芳基羰基，或者R4和R5一起形成一个烷基烃基，而R6选择自氢、烷基和芳基；式(II)中的R7和R8分别独立选择自氢、磺酸酯、-CN、-CHO和-COOR9，其中R9选择自氢和烷基，或者R7和R8一起形成一个-C(O)-O-(O)C-基团或一个-C(O)-NR10-C(O)-基团，其中R10代表氢、脂肪族或芳香族基团，以生成具有不饱和碳-碳键的不饱和双环醚；(ii)氢化不饱和双环醚中的不饱和碳-碳键，以生成饱和双环醚；(iii)脱水和芳构化饱和双环醚，以生成苯化合物。
• Effect of water on chemo- and endo-selectivity in high pressure Diels-Alder furan reactions. Hydrophobic or polar effects?
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88020-4

  日期：1994.2

  Diels-Alder furan additions are less sensitive to pressure in aqueous solution than in organic solvents. In some cases, water affects chemo- and stereoselectivity. The interpretation takes into account hydrophobic as well as polar effects induced by water.

  与有机溶剂相比，添加Diels-Alder呋喃对水溶液的压力较不敏感。在某些情况下，水会影响化学和立体选择性。该解释考虑了水引起的疏水作用和极性作用。