3,4,5-trimethyl-2-[3-phenyl-1-(triethylsilyloxy)propyl]thiazole-3-ium iodide | 1146542-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-2-[3-phenyl-1-(triethylsilyloxy)propyl]thiazole-3-ium iodide
• 英文别名: Triethyl-[3-phenyl-1-(3,4,5-trimethyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)propoxy]silane;iodide
• CAS: 1146542-29-1
• 化学式: C₂₁H₃₄NOSSi*I
• 分子量: 503.563
• InChiKey: AQUSXHANANKKOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethyl-2-[3-phenyl-1-(triethylsilyloxy)propyl]thiazole-3-ium iodide 、 4-oxobutyl benzoate 在 cesium fluoride 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-hydroxy--5-oxo-7-phenylheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? Intermolecular Cross-Acyloin Reactions by Fluoride-Promoted Additions of O-Silyl Thiazolium Carbinols

  摘要：

  已开发出将酰基阴离子等价物与脂肪醛进行加成的反应（交叉酸醇反应）。氟化铯与异丙醇作为溶剂促进了O-硅基噻唑鎓醇与多种脂肪醛的加成反应，产率为中等到良好。这些反应代表了一种通过酰基阴离子反应选择性耦合脂肪醛的通用程序，而这一过程直到现在仍然存在问题。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087555
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 反应 16.0h， 以1.635 g的产率得到3,4,5-trimethyl-2-[3-phenyl-1-(triethylsilyloxy)propyl]thiazole-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? Intermolecular Cross-Acyloin Reactions by Fluoride-Promoted Additions of O-Silyl Thiazolium Carbinols

  摘要：

  已开发出将酰基阴离子等价物与脂肪醛进行加成的反应（交叉酸醇反应）。氟化铯与异丙醇作为溶剂促进了O-硅基噻唑鎓醇与多种脂肪醛的加成反应，产率为中等到良好。这些反应代表了一种通过酰基阴离子反应选择性耦合脂肪醛的通用程序，而这一过程直到现在仍然存在问题。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087555

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? Intermolecular Cross-Acyloin Reactions by Fluoride-Promoted Additions of O-Silyl Thiazolium Carbinols
  作者：Karl Scheidt、Alex Mathies、Anita Mattson

  DOI：10.1055/s-0028-1087555

  日期：2009.2

  The addition of acyl anion equivalents to aliphatic aldehydes (crossed-acyloin reaction) has been developed. Cesium fluoride with isopropanol as solvent promotes the addition of O-silyl thiazolium carbinols to various aliphatic aldehydes in moderate to good yields. These reactions represent a general procedure for the selective coupling of aliphatic aldehydes by an acyl anion reaction which have been problematic until now.

  已开发出将酰基阴离子等价物与脂肪醛进行加成的反应（交叉酸醇反应）。氟化铯与异丙醇作为溶剂促进了O-硅基噻唑鎓醇与多种脂肪醛的加成反应，产率为中等到良好。这些反应代表了一种通过酰基阴离子反应选择性耦合脂肪醛的通用程序，而这一过程直到现在仍然存在问题。