3,5-diphenylisoxazole-4-d | 24768-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenylisoxazole-4-d
• 英文别名: 4-deuterio-3,5-diphenyl-isoxazole；Isoxazole-4-d, 3,5-diphenyl-；4-deuterio-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 24768-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 222.25
• InChiKey: HECRDSFKLUVCAY-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenylisoxazole-4-d 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-diphenylisoxazole-4-d
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446

文献信息

• Pd-Catalyzed Chelation-Assisted Regioselective and Site Selective Cyclative C–H Annulation of Alkynyl Oximes with Activated Alkynes
  作者：Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02665

  日期：2024.3.15

  Electrophilic cyclization and concomitant C–H annulation constitute an expedient cascade strategy for the construction of multicyclic scaffolds with precise substitutional patterns. We report here a novel Pd-catalyzed cyclative annulation of ynone oxime with activated alkynes. The cascade features a dual regioselectivity including site selective C–H activation and chelation-assisted selective insertion

  亲电环化和伴随的 C-H 成环构成了一种便捷的级联策略，用于构建具有精确取代模式的多环支架。我们在这里报道了一种新型的钯催化的炔酮肟与活化炔烃的环化。该级联具有双重区域选择性，包​​括位点选择性 C-H 激活和螯合辅助选择性插入炔烃。控制实验与动力学实验一起提供了对该机制的深入了解。