tert-butyl methyl [(1S)-2-phenylethane-1,1-diyl]biscarbamate | 88425-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl [(1S)-2-phenylethane-1,1-diyl]biscarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(methoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 88425-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: SPDSSLVSUXCAKH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl methyl [(1S)-2-phenylethane-1,1-diyl]biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过霍夫曼重排合成宝石-二氨基酸衍生物

  摘要：

  从市售的N-保护的1 -α-氨基酸开始，通过两步法获得N，N'-保护的宝石-二氨基单元。使用伯醇作为溶剂捕获异氰酸酯中间体的霍夫曼反应代表了新合成方法的关键步骤。然后，将该方法应用于α-氨基甲酰基α'-羧基氮丙啶，它们也被1 -α-氨基酯和稳定的宝石官能化。获得了特征为氮丙啶环和逆向肽修饰的β-二氨基单元。在逆肽化学中使用后一单元允许获得含有能够充当亲电子位点和脯氨酸仿生结构类似物的氮丙啶环的修饰的肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1428-2

文献信息

• Synthesis of gem-diamino acid derivatives by a Hofmann rearrangement
  作者：Emanuele Aresu、Stefania Fioravanti、Simona Gasbarri、Lucio Pellacani、Federico Ramadori

  DOI：10.1007/s00726-012-1428-2

  日期：2013.3

  modification were obtained. The use of the latter units in the retro-peptide chemistry allows to obtain modified peptides containing an aziridine ring able to behave as an electrophilic site and as a biomimetic structural analog of proline.

  从市售的N-保护的1 -α-氨基酸开始，通过两步法获得N，N'-保护的宝石-二氨基单元。使用伯醇作为溶剂捕获异氰酸酯中间体的霍夫曼反应代表了新合成方法的关键步骤。然后，将该方法应用于α-氨基甲酰基α'-羧基氮丙啶，它们也被1 -α-氨基酯和稳定的宝石官能化。获得了特征为氮丙啶环和逆向肽修饰的β-二氨基单元。在逆肽化学中使用后一单元允许获得含有能够充当亲电子位点和脯氨酸仿生结构类似物的氮丙啶环的修饰的肽。