7-溴-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙基酯 | 885276-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 7-溴-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙基酯
• 中文别名: 7-溴吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 885276-77-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: KAPPNCLJJCCBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以68%的产率得到7-溴-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP碱基的吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架的区域选择性金属化和功能化

  摘要：

  描述了在存在或不存在BF 3 ·OEt 2的情况下，使用Mg-和Zn-TMP碱基（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）对吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架进行的区域选择性官能化。另外，将具有酯官能团（和NHBoc或乙基）的各种官能化的吡唑并[1，5- a ]吡啶进行镁化和官能化，从而形成多取代的杂环。另外，据报道使用亚硫酸镁直接进行亚金属的邻位金属化，然后进行吡唑并[1，5- a ]吡啶亚砜的无过渡金属的胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01204

文献信息

• 一种吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物的制备方法
  申请人：贵州民族大学

  公开号：CN112679494B

  公开（公告）日：2023-05-16

  一种吡唑并[1,5‑a]吡啶衍生物的制备方法，本发明属于有机合成领域。解决现有吡唑并[1,5‑a]吡啶类结构的合成方法需要金属催化，底物范围限制，多步反应总收率较低，化学计量的添加剂、有毒氧化剂、无氧技术、反应条件苛刻的问题。方法：将吡啶盐、不饱和烯及2,3‑二氯‑5,6‑二氰基苯醌溶解于有机溶剂中，滴加三乙胺反应，经旋转蒸发仪浓缩除去溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，得到吡唑并[1,5‑a]吡啶衍生物。
• Regioselective Metalation and Functionalization of the Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Scaffold Using Mg- and Zn-TMP Bases
  作者：Moritz Balkenhohl、Bruno Salgues、Takahiro Hirai、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01204

  日期：2018.5.18

  A regioselective functionalization of the pyrazolo[1,5-a]pyridine scaffold using Mg- and Zn-TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) in the presence or absence of BF3·OEt2 is described. Also, various functionalized pyrazolo[1,5-a]pyridines bearing an ester function (and an NHBoc or ethyl group) are magnesiated and functionalized, leading to polysubstituted heterocycles. Additionally, a sulfoxide

  描述了在存在或不存在BF 3 ·OEt 2的情况下，使用Mg-和Zn-TMP碱基（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）对吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架进行的区域选择性官能化。另外，将具有酯官能团（和NHBoc或乙基）的各种官能化的吡唑并[1，5- a ]吡啶进行镁化和官能化，从而形成多取代的杂环。另外，据报道使用亚硫酸镁直接进行亚金属的邻位金属化，然后进行吡唑并[1，5- a ]吡啶亚砜的无过渡金属的胺化。