9-(methylsulfonyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-carbazole | 1450980-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(methylsulfonyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 9-Methylsulfonyl-1,2,4a,9a-tetrahydrocarbazole；9-methylsulfonyl-1,2,4a,9a-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1450980-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: JEFZQVSAWQJWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-(2-iodophenyl)methanesulfonamide 在 锰 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到9-(methylsulfonyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbonickelation of alkenes

  摘要：

  取代烯丙基醚和胺的分子内碳镍化效率已经研究，以评估双键上的基团对这种环化反应的影响。结果显示，当这种反应发生时，只产生5-exo-trig环化产物，即二氢苯并呋喃或吲哚。取决于连接的杂原子（O或N），环化的结果不同。虽然烯丙基醚是相对较差的底物，会发生侧链消除并需要一个分子内双键来进行，烯丙基胺反应良好，并产生吲哚啉和吲哚衍生物。最后，通过使用NiBr₂bipy催化剂实现了类似吗啡骨架的三核ACE核心的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.81

文献信息

• Intramolecular carbonickelation of alkenes
  作者：Rudy Lhermet、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.3762/bjoc.9.81

  日期：——

  The efficiency of the intramolecular carbonickelation of substituted allylic ethers and amines has been studied to evaluate the influence of the groups borne by the double bond on this cyclization. The results show that when this reaction takes place, it affords only the 5-exo-trig cyclization products, viz. dihydrobenzofurans or indoles. Depending on the tethered heteroatom (O or N), the outcome of the cyclization differs. While allylic ethers are relatively poor substrates that undergo a side elimination and need an intracyclic double bond to proceed, allylic amines react well and afford indoline and indole derivatives. Finally, the synthesis of the trinuclear ACE core of a morphine-like skeleton was achieved by using NiBr₂bipy catalysis.

  取代烯丙基醚和胺的分子内碳镍化效率已经研究，以评估双键上的基团对这种环化反应的影响。结果显示，当这种反应发生时，只产生5-exo-trig环化产物，即二氢苯并呋喃或吲哚。取决于连接的杂原子（O或N），环化的结果不同。虽然烯丙基醚是相对较差的底物，会发生侧链消除并需要一个分子内双键来进行，烯丙基胺反应良好，并产生吲哚啉和吲哚衍生物。最后，通过使用NiBr₂bipy催化剂实现了类似吗啡骨架的三核ACE核心的合成。