6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorine | 872705-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorine
• 英文别名: 6,6',12,12'-tetrahexyl-6,12-dihydroindenol[1,2b]fluorene；6,6,12,12-Tetrahexylindeno[1,2-b]fluorene
• CAS: 872705-68-5
• 化学式: C₄₄H₆₂
• 分子量: 590.976
• InChiKey: YLRASXYYCPKFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorine 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同外围基团的6,12-二氢茚并[1,2-b]氟的空穴传输材料：无掺杂钙钛矿型太阳能电池的新策略

  摘要：

  尽管已设计出几种空穴传输材料（HTM）来获得高性能的钙钛矿太阳能电池（PSC）器件，但用于高效，稳定PSC的无掺杂HTM仍然很少见。在此，对具有不同数量的大体积外围基团的刚性平面6,12-二氢茚并[1,2-b]氟（IDF）核进行了构建，以构建IDF-SFXPh，IDF-DiDPA和IDF-TeDPA的无掺杂HTM。 。得益于平面IDF核心和扭曲的SFX外围组的贡献，基于无掺杂剂的IDF-SFXPh的PSC器件可实现17.6％的器件性能，与掺杂的2,2'，7、7'-tetrakis相当（N，N-二对甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）基设备（17.6％），在手套箱和环境条件下具有更高的设备稳定性。

  DOI：

  10.1002/adfm.201901296
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,5-diphenylterephthalate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorine
  参考文献：
  名称：

  分子堆积和二氢-茚并[1,2的形态稳定性b ]芴在他们的取代模式的上下文†

  摘要：

  报道了一系列具有各种侧链取代基的二氢茚并[1,2- b ]芴（IF）衍生物的合成，已经通过单晶X射线分析对它们的分子堆积和热稳定性进行了研究。通过DSC测量观察到这些形态。结果表明，带有较长线性脂族侧链的对称取代的IF倾向于在不耐热共平面层中结晶，其中脂族和二氢茚并[1,2- b]芴核链段在空间上是分开的。与此相反，芳基侧链与二氢茚并芴核的连接导致界面形态的稳定，这可以通过不存在热相变来观察到。除此之外，还合成了具有可变长度的成对线性脂肪族侧链以及芳基取代基的不对称取代的衍生物，即所谓的“混合茚并芴”（MIF）。这些衍生物倾向于表现出热稳定的形态，并具有形成二氢茚并芴结构的边对面接触的趋势。

  DOI：

  10.1039/c7ra09401a

文献信息

• Synthesis and two-photon properties of a multipolar chromophore containing indenofluorenyl units
  作者：Tzu-Chau Lin、Cheng-Sheng Hsu、Chia-Ling Hu、Yong-Fu Chen、Wei-Je Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.114

  日期：2009.1

  A new multipolar fluorophore derived from triphenylamine as the core with diphenylaminoindenofluorenyl moieties incorporated at the peripheral positions has been synthesized and experimentally shown to possess strong two-photon absorptivities in near-IR region and intense upconverted visible emission under the irradiation of femtosecond laser pulses. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene-Containing Copolymers with High Open-Circuit Voltages and Ambient Photovoltaic Activity
  作者：Qingdong Zheng、Byung Jun Jung、Jia Sun、Howard E. Katz

  DOI：10.1021/ja909111p

  日期：2010.4.21

  Four ladder-type oligo-p-phenylene containing donor-acceptor copolymers were designed, synthesized, and characterized. The ladder-type oligo-p-phenylene was used as an electron donor unit in these copolymers to provide a deeper highest occupied molecular orbital (HOMO) level for obtaining polymer solar cells with a higher open-circuit voltage, while 4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole or 5,8-dithien2-yl-2,3-diphenylquinoxaline was chosen as an electron acceptor unit to tune the electronic band gaps of the polymers for a better light harvesting ability. These copolymers exhibit field-effect mobilities as high as 0.011 cm(2)/(V s). Compared to fluorene containing copolymers with the same acceptor unit, these ladder-type oligo-p-phenylene containing copolymers have enhanced and bathochromically shifted absorption bands and much better solubility in organic solvents. Photovoltaic applications of these polymers as light-harvesting and hole-conducting materials are investigated in conjunction with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) or (6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM). Without extensive optimization work, a power conversion efficiency (PCE) of 3.7% and a high open-circuit voltage of 1.06 V are obtained under simulated solar light AM 1.5 G (100 mW/cm(2)) from a solar cell with an active layer containing 20 wt % ladder-type tetra-p-phenylene containing copolymer (P3FTBT6) and 80 wt %. PC61BM. Moreover, a high PCE of 4.5% was also achieved from a solar cell with an active layer containing 20 wt % P3FTBT6 and 80 wt % PC71BM.