(S)-4-bromo-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide | 635288-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-bromo-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 635288-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 370.267
• InChiKey: GOGZYJXXMUXNQY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  驯服硅离子进行合成：通过立体选择性 C-C 键形成合成 N-杂环

  摘要：

  硅离子（原 [R 3 Si] + ）长期以来一直是理论和实验化学研究和重大争论的主题，但由于这些难以捉摸的物种具有极高的反应性和路易斯酸度，因此很少有催化合成应用的报道. 要讨论的结果包括易于获得的甲硅烷离子催化剂在各种 N-杂环吡咯烷和哌啶支架的立体选择性合成中的应用。测试的底物来自手性库，可以从氨基醇中通过三个高产步骤获得；随后的立体选择性甲硅烷离子催化 Prins 环化并用 R 3 Si-Nu 亲核试剂（例如，Nu = H、烯丙基、叠氮化物、

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590967
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-bromo-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylsulfonamide inhibitors of beta amyloid production

  摘要：

  提供公式I,1中R1-R8所定义的化合物，以及其药用盐、水合物、代谢物和/或前药。描述了利用这些化合物抑制β淀粉样蛋白的产生，以及预防和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的用途。

  公开号：

  US20040006050A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLSULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS A SUBSTITUTION PHENYLSULFONAMIDE DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOIDES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003103660A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds of Formula I, wherein R1-R8 are defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salts, hydrates, metabolites, and/or prodrugs thereof. Uses of these compounds for inhibiting beta amyloid production and for the prevention and treatment of Alzheimer’s Disease and Down’s syndrome are described.

  提供了符合以下式I的化合物，其中R1-R8在此处定义，以及其药用盐、水合物、代谢物和/或前药。描述了这些化合物用于抑制β淀粉样蛋白的产生以及预防和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的用途。
• Substituted Phenylsulfonamide Inhibitors of Beta Amyloid Production
  申请人：Kreft Anthony Frank

  公开号：US20100120725A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of Formula I, wherein R 1 -R 8 are defined herein are provided, together with pharmaceutically acceptable salts, hydrates, metabolites, and/or prodrugs thereof. Uses of these compounds for inhibiting beta amyloid production and for the prevention and treatment of Alzheimer's disease and Down's syndrome are also described.

  本发明提供了式I的化合物，其中R1-R8在此定义，以及其药学上可接受的盐、水合物、代谢物和/或前药。本发明还描述了使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及预防和治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的用途。
• Illuminating a Dark Kinase: Structure-Guided Design, Synthesis, and Evaluation of a Potent Nek1 Inhibitor and Its Effects on the Embryonic Zebrafish Pronephros
  作者：Georg Baumann、Tobias Meckel、Kevin Böhm、Yung-Hsin Shih、Mirco Dickhaut、Torben Reichardt、Johannes Pilakowski、Ulrich Pehl、Boris Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02118

  日期：2022.1.27
• US7166622B2
  申请人：——

  公开号：US7166622B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• US7671075B2
  申请人：——

  公开号：US7671075B2

  公开（公告）日：2010-03-02