(2R,3S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine | 249617-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 249617-08-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: WJFLAUBFTYSFMI-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Biological Evaluation of Anisomycin and 2-Substituted Analogues
  作者：Oliver Schwardt

  DOI：10.1055/s-1999-3661

  日期：1999.8
• Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-Wook Choi

  DOI：10.1039/cc9960001521

  日期：——

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.