2-hexyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1493790-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: n-hexyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalimide；2-hexyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1493790-75-2
• 化学式: C₂₄H₃₀BNO₄
• 分子量: 407.317
• InChiKey: HDZGZEYGAVEAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到N-hexyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A selective fluorescence turn-on sensor for trace vapor detection of hydrogen peroxide

  摘要：

  我们合成了一种荧光开启传感器分子（C6NIB），并将其制作成多孔基质，以实现过氧化氢的痕量蒸汽检测。预计检测限低于 5 ppb。

  DOI：

  10.1039/c3cc47631f
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-hexyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A selective fluorescence turn-on sensor for trace vapor detection of hydrogen peroxide

  摘要：

  我们合成了一种荧光开启传感器分子（C6NIB），并将其制作成多孔基质，以实现过氧化氢的痕量蒸汽检测。预计检测限低于 5 ppb。

  DOI：

  10.1039/c3cc47631f

文献信息

• Dibenzo[<i>a</i>,<i>f</i>]perylene Bisimide: Effects of Introducing Two Fused Rings
  作者：Chaolumen、Hiroki Enno、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/asia.201402688

  日期：2014.11

  Perylene bisimides (PBIs) are fascinating dyes with various potential applications. To study the effects of introducing a dibenzo‐fused structure to the perylene moiety, π‐extended PBI derivatives with a dibenzo‐fused structure at both of the a and f bonds were synthesized. The twisted structure was characterized by X‐ray crystal structure analysis. In the cyclic voltammograms, the dibenzo[a,f]‐fused

  ylene双酰亚胺（PBI）是具有各种潜在应用的引人入胜的染料。为了研究在the部分上引入二苯并稠合结构的影响，合成了在a键和f键上都具有二苯并稠合结构的π扩展PBI衍生物。通过X射线晶体结构分析表征了扭曲的结构。在循环伏安图中，二苯并[一，˚F ] -融合PBI显示可逆的氧化波在少得多的正电位，相对于二苯并[一，Ô]融合的PBI衍生物。这些数据表明，与在每个萘部分（两个蒽核）上一个环的稠合相比，在构成并四苯核的萘部分的两侧上的两个环稠合有效地提高了HOMO水平。二苯并[ a，f ]-融合的PBI衍生物在735 nm处显示吸收带，肩带达到900 nm。
• Corannulene derivatives as non-fullerene acceptors in solution-processed bulk heterojunction solar cells
  作者：Ru-Qiang Lu、Yu-Qing Zheng、Yi-Nyu Zhou、Xiao-Yun Yan、Ting Lei、Ke Shi、Yan Zhou、Jian Pei、Laura Zoppi、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、Xiao-Yu Cao

  DOI：10.1039/c4ta05310a

  日期：——

  Corannulene derivatives were used in organic solar cells for the first time. Using Cor-PI and Cor-NI as acceptors, we achieved power conversion efficiencies up to 0.32% and 1.03%, suggesting potential applications of these fullerene segments as non-fullerene acceptors.

  我们首次在有机太阳能电池中使用了茱萸烯衍生物。使用 Cor-PI 和 Cor-NI 作为受体，我们实现了高达 0.32% 和 1.03% 的功率转换效率，这表明这些富勒烯片段作为非富勒烯受体具有潜在的应用价值。
• SENSORS AND METHODS FOR DETECTING PEROXIDE BASED EXPLOSIVES
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20140193923A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Methods, compositions, and systems for detecting explosives is disclosed and described. A sensor for detecting explosives can comprise a porous hydrophilic material modified with a series of π conjugated molecules with the general structure: [EW]-[CS]-[PED] wherein EW is an electron withdrawing group, CS is a conjugated system, and where PED is a pre-electron donating group. The porous hydrophilic material is capable of detecting hydrogen peroxide by reacting the aryl boronate group (or other Pre-ED groups) with the hydrogen peroxide to provide a fluorescent change.

  本文公开和描述了一种检测爆炸物的方法、组合物和系统。用于检测爆炸物的传感器可以包括一种多孔亲水材料，该材料经过一系列π共轭分子的修饰，其一般结构为：[EW]-[CS]-[PED]，其中EW是一个电子吸引基团，CS是一个共轭系统，PED是一个预电子给予基团。这种多孔亲水材料能够通过将芳基硼酸酯基团（或其他预电子给予基团）与过氧化氢反应来提供荧光变化，从而检测到过氧化氢。
• A selective fluorescence turn-on sensor for trace vapor detection of hydrogen peroxide
  作者：Miao Xu、Ji-Min Han、Yaqiong Zhang、Xiaomei Yang、Ling Zang

  DOI：10.1039/c3cc47631f

  日期：——

  A fluorescence turn-on sensor molecule (C6NIB) has been synthesized and fabricated into a porous matrix to enable trace vapor detection of hydrogen peroxide. The detection limit was projected to be below 5 ppb.

  我们合成了一种荧光开启传感器分子（C6NIB），并将其制作成多孔基质，以实现过氧化氢的痕量蒸汽检测。预计检测限低于 5 ppb。